Адренохром
Адренохро́м (3-гидрокси-1-метил-2,3-дигидро-1H-индол-5,6-дион) кристаллы пурпурного цвета (Коэффициент экстинкции EmM = 4.02 при 480 нм[1]) — один из метаболитов (продукт окисления) — химическое соединение, которое образуется в результате окисления адреналина (эпинефрина), участвующего в регуляции многочисленных функций организма. Относится к группе дислептиков по классификации Делея (Delay)[2].
Что важно знать
| Адренохром | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
3-гидрокси-1-метил-2,3-дигидро- 1H-индол-5,6-дион |
| Традиционные названия | адренохром, адроксон |
| Хим. формула | C9H9NO3 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 179,2 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 115—120 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 54-06-8 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 5898 |
| UNII | 70G54NQL71 |
| Рег. номер EINECS | 200-192-8 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 166544 |
| ChemSpider | 5687 |
| ECHA InfoCard | 100.000.176 |
Адренохромная гипотеза патогенеза шизофрении
В 1952 году Джон Смитис и Гемфри Осмонд выдвинули гипотезу, что шизофрения может вызываться эндогенным галлюциногеном, названным ими М-фактором (мескалиноподобным фактором). Они также обратили внимание, что в некоторых случаях у пациентов, которым вводили адреналин, окрашенный продуктами окисления в розоватый цвет, возникали состояния, близкие к состояниям, индуцированным мескалином. Исходя из этих наблюдений и идентифицировав продукт окисления как адренохром, они сформулировали гипотезу патогенеза шизофрении как следствия аномального метаболизма адреналина с образованием адренохрома[3].
Также была высказана гипотеза, что эндогенный адренохром может участвовать в патогенезе шизофрении, однако причиной патологического состояния может являться не избыточный синтез адренохрома в организме, а генетически обусловленная недостаточность фермента глутатион-S-трансферазы, участвующего в метаболизме адренохрома[4].
Исходя из этой гипотезы, Осмонд и Хоффер предложили лечить шизофрению очень большими дозами витамина C и витамина B₃, приводящими к уменьшению адренохрома в головном мозге[5][3].
В настоящее время адренохромная гипотеза научно не признана. Фармаколог Александр Шульгин в книге PiHKAL писал, что адренохром не имеет никаких психоделических свойств[6]. В начале 2000-х годов интерес к нему возобновился благодаря открытию того, что адренохром обычно вырабатывается как промежуточное звено в образовании нейромеланина[7].
Биосинтез и метаболизм
Адренохром синтезируется в лабораториях, а также вырабатывается в надпочечниках, шишковидной железе головного мозга, является одним из продуктов окисления адреналина свободными радикалами (хиноидное окисление) при окислительном стрессе[8]. О-Хиноновый фрагмент адренохрома может восстанавливаться с образованием адренолютина[9].
Адренохром в массовой культуре
- Энтони Бёрджесс в книге «Заводной апельсин» описывает наркотический напиток, который продавался в «Korova milk bar» — молоко с добавленным в него «дренокромом» (искажённое от «адренохром»).
- В книге Хантера Томпсона «Страх и отвращение в Лас-Вегасе» и экранизации этого произведения адренохром представлен как один из самых сильных наркотиков, по сравнению с которым «мескалин — имбирное пиво». На самом деле это художественное преувеличение.
- На сингле 1982 года группы The Sisters of Mercy «Body Electric» присутствует песня под названием Adrenochrome, также она присутствует на другой пластинке группы и на сборнике синглов[10].
- «Адренохром» — независимый фильм 2017 года режиссёра Тревора Симмса, главные роли в котором исполнили Том Сайзмор и Ларри Бишоп[11].
- Адренохром также фигурирует в конспирологических теориях, таких как QAnon и Пиццагейт[12].
Примечания
