Cowboy Tears

Перед анонсом альбома Cowboy Tears Tree неоднократно заявлял, что его дебютный альбом 2020 года Ugly Is Beautiful должен был стать его последним релизом под именем Oliver Tree, после чего он намеревался завершить свою музыкальную карьеру^[1]. Однако 27 июня 2021 года он разместил публикацию в социальных сетях, где сообщил о возвращении из «отставки» для записи Cowboy Tears. 12 октября Tree анонсировал тур Cowboy Tears Tour — тур по Северной Америке в поддержку альбома, который должен был начаться 19 февраля 2022 года^[2].

12 января 2022 года вышел первый сингл «Cowboys Don’t Cry» вместе с видеоклипом, в котором снялась актриса Bella Thorne. Тогда же были представлены обложка альбома и начаты предпродажи, а сам релиз Cowboy Tears был запланирован на 18 февраля 2022 года^[3]. 3 февраля вышел второй сингл «Freaks & Geeks» с видеоклипом, а 18 февраля, в день релиза альбома, был опубликован видеоклип на композицию «Swing & a Miss». 20 мая Oliver Tree выпустил сингл «I Hate You» и начал тизер делюкс-издания Cowboy Tears. 15 июля 2022 года был выпущен сингл «Placeholder». 9 августа в интервью Tree сообщил, что делюкс-издание будет называться Cowboy Tears Drown the World in a Swimming Pool of Sorrow и отметил участие Travis Barker в проекте^[4]. 15 декабря он объявил в социальных сетях, что делюкс-издание выйдет 23 декабря, а 22 декабря был опубликован видеоклип на композицию «Suitcase Full of Cash».

• Oliver Tree — вокал, аранжировка, дополнительное сведение
• Джейкоб Деннис — сведение, инженеринг, вокальное продюсирование
• Эмерсон Манчини — мастеринг
• Кейси Маттсон — дополнительное сведение
• Кэмерон Хоган — ассистент звукозаписи (треки 1-5, 10, 12, 13)