Изопропиламин
Изопропиламин — органическое вещество состава C3H9N, принадлежащее к классу аминов.
Общие сведения
| Изопропиламин | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2-пропанамин; 2-аминопропан; 1-метилэтиламин; 2-пропиламин; моноизопропиламин; втор-пропиламин |
| Хим. формула | C3H9N |
| Рац. формула | (CH3)2CHNH2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | жидкость |
| Молярная масса | 59.11 г/моль |
| Плотность | 0.688 г/см³ |
| Энергия ионизации | 8,72 ± 0,01[1] |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | -101.2 °C |
| • кипения | 34 °C |
| • вспышки | -20 °C |
| • самовоспламенения | 400 °C |
| Критическая точка | |
| • температура | 203 °C |
| Мол. теплоёмк. | 163,8 (ж) Дж/(моль·К) |
| Энтальпия | |
| • образования | -112,3 (ж) кДж/моль |
| Давление пара | 460 ± 1[1] |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | 10,63 ± 0,01[2] |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1.37698 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 75-31-0 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 6363 |
| UNII | P8W26T4MTD |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID2025682 |
| Рег. номер EINECS | 200-860-9 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | NT8400000 |
| ChEBI | 15739 |
| Номер ООН | 1221 |
| ChemSpider | 6123 |
| ECHA InfoCard | 100.000.783 |
| Безопасность | |
| Токсичность | высокая |
| Пиктограммы СГС |
|
| NFPA 704 | |
Физические свойства
Бесцветная прозрачная жидкость[3] с характерным резким аммиачным запахом.
Неограниченно растворим в воде, этиловом спирте, диэтиловом эфире[3].
Химические свойства
Типичный представитель алифатических аминов[4].
Реагирует с сильными окислителями, кислотами и ангидридами кислот. Бурно реагирует с нитропарафинами, галогенированными углеводородами и многими другими веществами.
Агрессивен в отношении меди, свинца, цинка, олова.
Получение
В промышленности получают восстановительным аминированием изопропанола или ацетона при температуре 150—200 °C и давлении 15-30 атм в присутствии никелевого (или медного и подобных) катализатора. При этом способе образуется смесь моно- и диизопропиламинов[4][5]:
Применение
Используется в производстве электролитов, красителей, гербицидов, средств для химической чистки, флотореагентов, эмульсионных мастик для пола, антиокислителей, антиозонантов и ускорителей вулканизации каучука, в фармацевтической промышленности[4].
Применяется как компонент бинарного химического оружия для получения зарина[6].
Токсичность
Уже в малых концентрациях и дозах поражает нервную систему, вызывает нарушения эритропоэза, проницаемости стенок сосудов, клеточных мембран, функций печени и почек, развитие дистрофии[7][4].
При остром отравлении изменяет активность аминооксидаз, что приводит к нарушению обмена биогенных аминов и расстройству нейрогуморальной регуляции[7].
Раздражает кожу, слизистые оболочки глаз и верхних дыхательных путей[8].
Разлагается при нагревании с образованием оксидов азота и цианистого водорода.
Примечания
Источники
- Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник. — Л.: Химия, 1977. — 376 с.
- Лазарев Н. В.. Вредные вещества в промышленности. том 2. — Л.: Химия, 1976. — 624 с.
- Редкол.: Кнунянц И. Л. и др. Химическая энциклопедия, том 4. — М.: "Большая российская энциклопедия", 1995. — 640 с. — ISBN 5-85270-092-4.
- Изопропиламин. Токсикология и безопасность
- CRC Handbook of Chemistry and Physics. — 90ed. — CRC Press, 2010. — С. 5-25 (англ.)
- Flick E.W. Industrial solvent handbook. — 5ed. — 1998. — С. 692 (англ.)