2,5-Дигидроксибензойная кислота
2,5-дигидроксибензойная кислота (гентизиновая кислота) — одноосновная ароматическая карбоновая кислота, находит своё применение в качестве матрицы в МАЛДИ масс-спектрометрии. Производное бензойной кислоты.
Общие сведения
| 2,5-Дигидроксибензойная кислота | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2,5-дигидроксибензойная кислота |
| Традиционные названия | гентизиновая кислота |
| Хим. формула | C7H6O4 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдая |
| Молярная масса | 154.22 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 205 °C |
| • разложения | 205 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 490-79-9 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 3469 |
| UNII | VP36V95O3T |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID4060078 |
| Рег. номер EINECS | 207-718-5 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | LY3850000 |
| ChEBI | 17189 |
| ChemSpider | 3350 |
| ECHA InfoCard | 100.007.017 |
Свойства
Синтез
Способы получения гентизиновой кислоты:
- карбоксилированием гидрохинона под давлением в присутствии карбоната и сульфида калия
- C6H4(OH)2 + CO2 → C6H3(CO2H)(OH)2
- окисление салициловой кислоты персульфатами
- 4-ступенчатый синтез из диацетилгидрохинона.[1]
- гидролизом 5-бромсалициловой кислоты щелочью в присутствии порошка меди при нагревании.
- диазотирование 5-аминосалициловой кислоты и распад соли диазония кипячением с водой.
Биологическая роль
Гентизиновая кислота является минорным продуктом метаболизации ацетилсалициловой кислоты, обеспечивая её жаропонижающий эффект. Также обладает анальгетическим и противовоспалительным действиями.[2]
Некоторые производные гентизиновой кислоты являются антибиотиками.[3]
Примечания
