2,4-Динитрохлорбензол
2,4-Динитрохлорбензол — жёлтые ромбические кристаллы с запахом миндаля.
Общие сведения
| 2,4-Динитрохлорбензол | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
1-хлор-2,4-динитробензол |
| Хим. формула | C6H3ClN2O4 |
| Рац. формула | C6H3ClN2O4 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 202,552 г/моль |
| Плотность | 1,7 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 54 °C |
| • кипения | 315 °C |
| • вспышки | 186 °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | 0,0008 г/100 мл |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,5857 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 97-00-7 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 6 |
| UNII | GE3IBT7BMN |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID6020278 |
| Рег. номер EINECS | 202-551-4 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | CZ0525000 |
| ChEBI | 34718 |
| ChemSpider | 13868426 |
| ECHA InfoCard | 100.002.321 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 640 мг/кг (крысы, перорально) |
| Фразы риска (R) | R23/24/25, R33, R50/53 |
| Фразы безопасности (S) | S28, S36/37, S45, S60, S61 |
| Краткие характер. опасности (H) |
H301, H311, H331, H373, H400, H410 |
| Меры предостор. (P) |
P260, P301+P310, P361, P302+P352, P405, P501 |
| Пиктограммы СГС |
   |
| NFPA 704 | |
Получение
2,4-Динитрохлорбензол получают нитрованием хлорбензола в олеуме с выходом 90 %[1]. Аналогичных результатов можно добиться с использованием моногидрата вместо олеума[2].
Также может быть получен хлорированием м-динитробензола, нитрованием 2-нитрохлорбензола или 4-нитрохлорбензола.
Применение
Является промежуточным продуктом при производстве пикриновой кислоты. Легко гидролизуется кипячением в водном растворе соды с образованием 2,4-динитрофенола, который нитруется до пикриновой кислоты.
При конденсации с метиламином даёт 2,4-динитро-N-метиланилин, из которого при помощи нитрования получают тетрил.
Применяется для получения 2,4-динитрофторбензола (Sangers Reagenz) по реакции с фтористым калием в нитробензоле при 190-195 °С.
Используется в медицине для определения у пациентов ослабленного иммунитета. Также используется для выведения бородавок.[3]
Безопасность
Может вызывать контактный дерматит[4]. Способен детонировать.
Примечания
Литература
- Луис Физер, Мэри Физер. Органическая химия. Углубленный курс = Advanced organic chemistry / Под ред. Н. С. Вульфсона. — М.: Химия, 1966. — Т. 2. — С. 192, 199, 202. — 15 000 экз.
- Фирц-Давид Г. Э, Бланже Л. Основные процессы синтеза красителей. — М.: Издательство иностранной литературы, 1957.
