Метиламин

Метиламин
Метиламин
	;
Общие
Традиционные названия	монометиламин; аминометан; MMA
Рац. формула	-
Физические свойства
Состояние	бесцветный газ
Молярная масса	31,1 г/моль
Плотность	0,7
Динамическая вязкость	0,23 Па·с
Энергия ионизации	8,97
Термические свойства
	Температура
• плавления	-94 °C
• кипения	-6 °C
• вспышки	8 °C
Пределы взрываемости	4,9
Давление пара	3
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты	10,62
	Растворимость
• в воде	108 г/100 мл
Структура
Дипольный момент	1,31 Д
Классификация
Рег. номер CAS	74-89-5
3D model (JSmol)	Интерактивная схема
PubChem	6329
UNII	BSF23SJ79E
CompTox Dashboard EPA	DTXSID7025683
Рег. номер EINECS	200-820-0
SMILES	CN
InChI	InChI=1S/CH5N/c1-2/h2H2,1H3 BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N
RTECS	PF6300000
ChEBI	16830
Номер ООН	1061
ChemSpider	6089
ECHA InfoCard	100.000.746
Безопасность
Токсичность
NFPA 704	4 3 0
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на РУВИКИ.Медиа

Метилами́н — органическое производное аммиака, первичный алифатический амин.

Физические и химические свойства

При нормальных условиях метиламин представляет бесцветный газ с запахом аммиака.

Метиламин является типичным первичным амином. С кислотами он образует соли. Реакции с альдегидами и ацеталями ведут к основаниям Шиффа. При взаимодействии со сложными эфирами или ацилхлоридами дает амиды.

Как правило используется в виде растворов: 40 % (масс.) в воде, в метаноле, этаноле или ТГФ.

Обладает хорошей растворимостью в воде

Получение

Промышленное производство метиламина основывается на взаимодействии метанола с аммиаком при высокой температуре (от 370 до 430 °C) и давлении от 20 до 30 бар.

Применение

Применяется для синтеза пестицидов, лекарств, красителей. Наиболее важными из продуктов являются N-метил-2-пирролидон (NMP), метилформамид, кофеин, эфедрин и N,N'-диметилмочевина. Также является второстепенным азотистым экскретом у костных рыб.

В сериале «Во все тяжкие» метиламин используется как прекурсор при производстве метамфетамина^[3].

Воздействие на организм

При ингаляции метиламин вызывает сильное раздражение кожи, глаз и верхних дыхательных путей. Вдыхание метиламина приводит сначала к возбуждению, а затем к угнетению центральной нервной системы. Смерть может наступить от остановки дыхания.

Правовой статус

Метиламин входит в Список 1 прекурсоров американского УБН (DEA).

В России он вошёл в Таблицу III прекурсоров РФ, оборот которых ограничен (в концентрации 40 % или более)^[4]^[5].

Примечания

↑ ¹ ² ³ ⁴ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0398.html
↑ Hall H. K. Correlation of the Base Strengths of Amines 1 (англ.) // Journal of the American Chemical Society / P. J. Stang — ACS, 1957. — Vol. 79, Iss. 20. — P. 5441—5444. — ISSN 0002-7863; 1520-5126; 1943-2984 — doi:10.1021/JA01577A030
↑ Сериал «Во все тяжкие»: сколько в нём реальной науки? Архивная копия от 29 августа 2016 на Wayback Machine // Русская служба BBC
↑ Постановление Правительства Российской Федерации от 30 июня 1998 г. № 681 Архивная копия от 3 апреля 2016 на Wayback Machine «Об утверждении перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации» (с изменениями и дополнениями)
↑ Список наркотических средств и психотропных веществ, оборот которых в Российской Федерации запрещен в соответствии с законодательством Российской Федерации и международными договорами Российской Федерации (список I) \ КонсультантПлюс (рус.). www.consultant.ru. Дата обращения: 19 ноября 2025.

Литература

Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977 стр. 160
Corbin D.R.; Schwarz S.; Sonnichsen G.C. «Methylamines synthesis: A review». Catalysis Today 1997, 37 (2): 71-102. DOI:10.1016/S0920-5861(97)00003-5.
Новый справочник химика и технолога. Радиоактивные вещества. Вредные вещества. Гигиенические нормативы / Редкол.: Москвин А. В. и др.. — СПб.: АНО НПО «Профессионал», 2004. — 1142 с.

[_3f00bd580b208d37-1] ¹ ² ³ ⁴ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0398.html

[_ab6b41cbc35b7a40-2] Hall H. K. Correlation of the Base Strengths of Amines 1 (англ.) // Journal of the American Chemical Society / P. J. Stang — ACS, 1957. — Vol. 79, Iss. 20. — P. 5441—5444. — ISSN 0002-7863; 1520-5126; 1943-2984 — doi:10.1021/JA01577A030

[3] Сериал «Во все тяжкие»: сколько в нём реальной науки? Архивная копия от 29 августа 2016 на Wayback Machine // Русская служба BBC

[4] Постановление Правительства Российской Федерации от 30 июня 1998 г. № 681 Архивная копия от 3 апреля 2016 на Wayback Machine «Об утверждении перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации» (с изменениями и дополнениями)

[5] Список наркотических средств и психотропных веществ, оборот которых в Российской Федерации запрещен в соответствии с законодательством Российской Федерации и международными договорами Российской Федерации (список I) \ КонсультантПлюс (рус.). www.consultant.ru. Дата обращения: 19 ноября 2025.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]