1-Фенил-2-нитропропен
1-Фени́л-2-нитропропе́н — органическое соединение, твёрдое кристаллическое вещество жёлтого цвета.
Общие сведения
| 1-Фенил-2-нитропропен | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
1-фенил-2-нитропропен |
| Сокращения | P2NP |
| Традиционные названия | β-метил-β-нитростирол; (2-нитро-1-пропенил)бензол; фенил-2-нитропропен |
| Хим. формула | C9H9NO2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 163,173 г/моль |
| Плотность | 1,1±0,1 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 64—66 °C |
| • кипения | 263,0±9,0 °C |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,586 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 705-60-2 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 1549520 |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID1041188 |
| Рег. номер EINECS | 627-363-3 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChemSpider | 1266396 |
| ECHA InfoCard | 100.155.731 |
Методы получения
Фенил-2-нитропропен получается при конденсации бензальдегида с нитроэтаном, бутиламин может использоваться в качестве катализатора:
Использование
Используется при синтезе амфетамина. При этом производится гидрирование двойной связи и восстановление нитрогруппы[1].
1-Фенил-2-нитропропен может восстанавливаться до фенил-2-нитропропана, а затем преобразовываться в фенилацетон (1-фенил-2-пропан-2-он):
С сильным восстановителем, например алюмогидридом лития фенил-2-нитропропен может быть напрямую восстановлен в амфетамин[2].
Правовой статус
Постановлением правительства Российской Федерации от 22 февраля 2019 года № 182 внесён в список I прекурсоров[3].