Эрголин

Эрголи́ныорганическое соединение, алкалоид. Присутствует у низших грибов[1] и мексиканских растений Turbina corymbosa и Ipomoea tricolor.

Общие сведения
Эрголин
Химическое соединение
ИЮПАК эрголин
CAS
PubChem
Состав

История

Эрголиновые алкалоиды впервые были выделены из спорыньи — грибка, поражающего злаки и вызывающего эрготизм. В 1906 году Г. Баргер и Ф. Х. Карр выделили эрготоксин, обладавший большей токсичностью, чем терапевтической активностью. Выделение А. Штоллем эрготамина в 1918 году позволило впервые использовать очищенные эрголин в терапии.

После установления базовой химической структуры алкалоидов спорыньи в начале 1930-х годов началось изучение синтетических производных эрголина.

Производные эрголина

Выделяют 3 основных класса производных эрголина: водорастворимые амиды лизергиновой кислоты, нерастворимые в воде эргопептины (эргопептиды) и клавиновая группа. Некоторые синтетические производные эрголина: эргин, эргометрин, эргоновин, метергин, метисегрид — не относятся к указанным выше группам[1].

В природе

Алкалоиды встречаются у низших грибов[1] и некоторых цветковых растений: мексиканских видов Turbina corymbosa и Ipomoea tricolor семейства Convolvulaceae[2]. Основными алкалоидами в семенах этих растений являются эргин[3] и его оптический изомер, а также небольшие количества других производных лизергиновой кислоты и клавинов. Как и в случае спорыньи у некоторых злаков, эрголины в растении Ipomoea asarifolia (Convolvulaceae) продуцируются эндофитным грибом, передающимся через семена[4].

Применение

Производные эрголина применяются в клинической практике как вазоконстрикторы, а также используются в качестве компонентов препаратов для лечения и облегчения симптомов мигрени (в комбинации с кофеином) и болезни Паркинсона[5].

Правовой статус

Эргометрин и эрголин включены в список прекурсоров согласно Конвенции ООН против незаконного оборота наркотических средств и психотропных веществ[6].

С 2024 года в России запрещено выращивание, хранение семян и продажа мексиканских растений Turbina corymbosa и Ipomoea tricolor, содержащих эрголин[7].

Примечания

  1. 1 2 3 Schardl CL, Panaccione DG, Tudzynski P (2006). “Ergot alkaloids – biology and molecular biology”. The Alkaloids: Chemistry and Biology. The Alkaloids: Chemistry and Biology. 63: 45—86. DOI:10.1016/S1099-4831(06)63002-2. ISBN 978-0-12-469563-4. PMID 17133714.
  2. Carod-Artal, FJ (2015). “Hallucinogenic drugs in pre-Columbian Mesoamerican cultures”. Neurologia. 30 (1): 42—9. DOI:10.1016/j.nrl.2011.07.003. PMID 21893367.
  3. LSA: Everything You Need To Know - Zamnesia USA (амер. англ.). www.zamnesia.com (5 ноября 2020). Дата обращения: 5 апреля 2025. Архивировано 28 марта 2024 года.
  4. Steiner, U; Ahimsa-Müller, MA; Markert, A; Kucht, S; Groß, J; Kauf, N; Kuzma, M; Zych, M; Lamshöft, M; Furmanowa, M; Knoop, V; Drewke, C; Leistner, E (2006). “Molecular characterization of a seed transmitted clavicipitaceous fungus occurring on dicotyledoneous plants (Convolvulaceae)”. Planta. 224 (3): 533—44. DOI:10.1007/s00425-006-0241-0. PMID 16525783.
  5. Juszczak, GR; Swiergiel, AH (2013). “Recreational use of D-lysergamide from the seeds of Argyreia nervosa, Ipomoea tricolor, Ipomoea violacea, and Ipomoea purpurea in Poland”. J Psychoactive Drugs. 45 (1): 79—93. DOI:10.1080/02791072.2013.763570. PMID 23662334.
  6. http://www.incb.org/pdf/e/list/red.pdf Архивировано 16 июля 2012..
  7. Постановление Правительства РФ от 27.11.2010 N 934 "Об утверждении перечня растений, содержащих наркотические средства или психотропные вещества либо их прекурсоры и подлежащих контролю в Российской Федерации, крупного и особо крупного размеров культивирования растений, содержащих наркотические средства или психотропные вещества либо их прекурсоры, для целей статьи 231 Уголовного кодекса Российской Федерации, а также об изменении и признании утратившими силу некоторых актов Правительства Российской Федерации по вопросу оборота растений, содержащих наркотические средства или психотропные вещества либо их прекурсоры" (с изменениями и дополнениями) | ГАРАНТ. base.garant.ru. Дата обращения: 19 ноября 2025.

Ссылки