Лизергиновая кислота
Лизерги́новая кислота́ — органическое соединение, полициклическая карбоновая кислота. В виде амидов входит в состав алкалоидов спорыньи (эргоалкалоидов)[2].
Что важно знать
| Лизергиновая кислота | |
|---|---|
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 268,3 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 238 °C |
| • разложения | 240 °C |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | 7,68[1] |
| Растворимость | |
| • в воде | мало раств. |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 82-58-6 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 6717 |
| UNII | ITO20DAO7J |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID60904515 |
| Рег. номер EINECS | 201-431-9 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 6604 |
| ChemSpider | 6461 |
| ECHA InfoCard | 100.001.302 |
История
Полный синтез лизергиновой кислоты впервые был проведён американским химиком-органиком Р. Вудвордом в 1953 году[3].
Описание и свойства
Бесцветные листовидные кристаллы лизергиновой кислоты мало растворимы в воде, бензоле, эфире, растворимы в этаноле и пиридине. Легко окисляется при хранении.
Слабая органическая кислота. За счёт наличия атомов аминного азота проявляет слабые основные свойства. При кипячении в воде изомеризуется в изолизергиновую кислоту[2].
С реактивом Марки даёт коричневое окрашивание.
Лизергиновая кислота – хиральное соединение, имеющее 2 асимметрических атома углерода[2].
Является составной частью алкалоидов спорыньи: эрготамина, эргометрина, эргометринина, эрготоксина.
Амиды лизергиновой кислоты
Диэтиламид d-лизергиновой кислоты, известный под названием ЛСД (психоактивное вещество), попадая в организм, является конкурентным агонистом серотонина, дофамина, адреналина, норадреналина и гистамина — важнейших регуляторов центральной нервной системы[4].
В 1950-х годах диэтиламид d-лизергиновой кислоты применялся при лечении некоторых психических расстройств, в том числе шизофрении. После волны наркомании в 1960-е годы, использование его стало запрещено законами большинства стран.
Юридический статус
В России лизергиновая кислота и её производные внесены как прекурсоры в Список I (наркотические средства, психотропные вещества и их прекурсоры, оборот которых в Российской Федерации запрещён в соответствии с законодательством Российской Федерации и международными договорами Российской Федерации)[5]. Любые действия с ней (хранение, распространение, синтез) влекут уголовную ответственность по статье 228 УК РФ[6].
Примечания
Литература
- Свойства органических соединений: Справочник под ред. Потехина А. А., Л.:Химия, 1984 стр. 222—223
- Бабаян Э. А., Гаевский А. В., Бардин Е. В. «Правовые аспекты оборота наркотических, психотропных, сильнодействующих, ядовитых веществ и прекурсоров» М.: МЦФЭР, 2000 стр. 147
- Орехов А. П. «Химия алкалоидов» М.: ИАН СССР, 1955 стр. 631
