АссистентНовый вопросИсторияОбласти знаний
Партнёрские проектыСпецпроектыСтать автором
Сменить язык
О РУВИКИ

Фуран

Фуран (оксол, 1-оксациклопента-2,4-диен) — органическое соединение с формулой C4H4O. Пятичленный гетероцикл с одним атомом кислорода. Представляет собой бесцветную жидкость с характерным запахом, напоминающим хлороформ.[1] Родоначальник большой группы органических соединений, многие из которых имеют практическое значение, например фурфурол, тетрагидрофуран, α-метилфуран[2].

Что важно знать
Фуран
Общие
Систематическое
наименование		 фуран
Традиционные названия фурфуран
Хим. формула C4H4O
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 68,07 г/моль
Плотность 0,936 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления -85,6 °C
 • кипения 31,4 °C
Классификация
Рег. номер CAS 110-00-9
3D model (JSmol) Интерактивная схема
PubChem 8029
UNII UC0XV6A8N9
CompTox Dashboard EPA DTXSID6020646
Рег. номер EINECS 203-727-3
SMILES
InChI
ChEBI 35559
ChemSpider 7738
ECHA InfoCard 100.003.390
Безопасность
Токсичность высокотоксичен, канцерогенен.
NFPA 704
Огнеопасность 4: Быстро или полностью испаряется при нормальном атмосферном давлении и температуре или легко рассеивается в воздухе и легко возгорается (например, пропан). Температура вспышки ниже 23 °C (73 °F)Опасность для здоровья 3: Кратковременное воздействие может привести к серьёзным временным или умеренным остаточным последствиям (например, хлор, серная кислота)Реакционноспособность 1: Обычно стабильное, но может стать неустойчивым при повышенных температуре и давлении (например, пероксид водорода, гидрокарбонат натрия)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
4
3
1

История

Фуран был впервые синтезирован в 1870 году.[3][4]

Физические свойства

Бесцветная горючая жидкость с запахом хлороформа, tкип 31,33 °C.

Фуран является ароматическим соединением с шестью p-электронами.

Furan resonance with arrows.svg

Получение

Фуран можно получить декарбоксилированием пирослизевой кислоты или декарбонилированием фурфурола в газовой фазе.

Производные

Существует два основных метода синтеза замещённых фуранов[5]:

  • синтез Пааля — Кнора — циклизация 1,4-дикарбонильных соединений в присутствии катализаторов кислой природы (P2O5, ZnCl2, кислых ионообменных смол). Распространение метода ограничено низкой доступностью исходных 1,4-дикарбонильных соединений.
  • синтез Фейста — Бенари — реакция α-галогенкетонов с 1,3-дикарбонильными соединениями;

Химические свойства

Полимеризация

Чистый фуран легко полимеризуется под действием кислот.

Электрофильное замещение

Для фурана характерны различные реакции электрофильного замещения. Однако, низкая устойчивость этого соединения требует проведения реакций в мягких условиях.[1]

Циклоприсоединение

В реакцию Дильса — Альдера фуран вступает как диен.

Применение

Фуран — промежуточный продукт в синтезе тетрагидрофурана, используется также для получения пиррола (реакцией с NH3 в присутствии Al2O3)[2].

См. также

Примечания