Капролактон

Подавляющее большинство капролактона, производимого часто на месте, используется в качестве прекурсора для получения капролактама^[1]. Это также мономер, применяемый в производстве узкоспециализированных полимеров. Например, его полимеризация с раскрытием кольца, даёт поликапролактон^[2]. Другой полимер монокрил, используемый в качестве шовного материала в хирургии^[3].

В промышленности капролактон производится окислением циклогексанона с надуксусной кислотой по Байеру — Виллигеру.

Основным применением капролактона является производство поликапролактонов. Они делятся на две категории: низкомолекулярные полиолы на основе поликапролактона, используемые в специальных полиуретанах и покрытиях, и высокомолекулярные термопласты, используемые в различных областях. Также известно, что миллионы тон капролактона преобразуются в капролактам ежегодно, однако, с использованием другой технологии^[4].

Карбонилирование капролактона после гидролиза даёт пимелиновую кислоту. Лактоновое кольцо легко раскрывается в присутствии нуклеофилов, в том числе спиртов и воды, с образованием различных полилактонов и в итоге 6-гидроксиадипиновой кислоты.

Известны также несколько других капролактонов, однако, они не находят такого технологического применения как ε-капролактон. Эти изомеры включают альфа-, бета-, гамма-, дельта-капролактоны. Все они обладают хиральностью. Гамма-капролактон является компонентом цветочных ароматов и феромонов насекомых^[5]. Дельта-капролактон содержится в нагретом молочном жире^[6].

Капролактон быстро гидролизуется и образуемые в результате оксикарбоновые кислоты токсичны, как и другие представители этого класса соединений^[7]. Они вызывают сильное раздражение глаз. Длительное воздействие может привести к повреждению роговицы.