Тетрагидропиран
Тетрагидропиран (пентаметиленоксид, оксан, 1-оксациклогексан) — гетероциклическое органическое соединение с пятью атомами углерода и одним атомом кислорода в цикле (также может рассматриваться как циклический простой эфир).
Общие сведения
| Тетрагидропиран | |
|---|---|
| Общие | |
| Хим. формула | C5H10O |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 86.13 г/моль |
| Плотность | 0.880 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | −45 °C |
| • кипения | 88 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 142-68-7 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 8894 |
| UNII | V06I3ILG6B |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID3059719 |
| Рег. номер EINECS | 205-552-8 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 46941 |
| ChemSpider | 8554 |
| ECHA InfoCard | 100.005.048 |
Методы синтеза
Каталитическое гидрирование дигидропирана (например в присутствии никеля Ренея)[1][2].
Применение
2-Тетрагидропиранильная группа является широко употребляемой защитной группой для спиртов[3]. Ставится она реакцией спиртов с дигидропираном, снимается кислотным гидролизом, образующийся при этом 2-гидрокситетрагидропиран перегруппировывается в 5-гидроксивалериановый альдегид.
Примечания
| Трёхчленные | |
|---|---|
| Четырёхчленные | |
| Пятичленные | |
| Шестичленные | |
| Семичленные | |
