Ответ на вопрос
Фумаровая кислота
Фумаровая кислота - это химическое соединение с формулой HO2CCH=CHCO2H.
Фумаровая кислота является транс-изомером, цис-изомер — малеиновая кислота.
Кристаллы имеют фруктовый вкус. Соли и эфиры называют фумаратами.
Фумаровая кислота в качестве пищевой добавки обозначается E297.
Общие сведения
| Фумаровая кислота | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
транс-бутендиовая кислота |
| Традиционные названия | фумаровая кислота |
| Хим. формула | HOOC-CH=CH-COOH |
| Рац. формула | H4C4O4 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое |
| Молярная масса | 116.07 г/моль |
| Плотность | 1.635 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 287 °C |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты |
pka1 = 3,03 pka2 = 4,44 |
| Растворимость | |
| • в воде | 0.63 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 110-17-8 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 444972 |
| UNII | 88XHZ13131 |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID3021518 |
| Рег. номер EINECS | 203-743-0 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Кодекс Алиментариус | E297 |
| ChEBI | 18012 |
| ChemSpider | 10197150 |
| ECHA InfoCard | 100.003.404 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 | |
Биология
Фумаровая кислота обнаружена в растении аптечная дымянка (Fumaria officinalis), лишайниках и «исландском мхе».
Фумарат является интермедиатом в цикле Кребса. Он образуется при окислении сукцината ферментом сукцинатдегидрогеназой и далее превращается в малат ферментом фумаразой. Кожа человека образует фумарат при действии солнечного света.
Фумарат также является побочным продуктом цикла мочевины.
Получение
Впервые фумаровая кислота была получена из янтарной кислоты[1]. Традиционный метод синтеза включает в себя стадии окисления фурфурола хлоратом натрия в присутствии ванадиевого катализатора[2]. В настоящее время промышленный синтез фумаровой кислоты осуществляется путём каталитической изомеризации малеиновой кислоты в водных растворах[3].
Применение
Продукты питания
Как подкислитель фумаровая кислота применяется в пищевой промышленности с 1946 года. Нетоксична. Обычно используется при приготовлении напитков и выпечки. Используется как заменитель винной кислоты и часто вместо лимонной кислоты (для достижения одинакового вкусового эффекта требуется 0,91 г фумарата вместо 1,36 г цитрата). Используется в леденцах как подкислитель, как и яблочная кислота.