«Прямоугольное полотнище с соотношением ширины к длине 2:3, разделённое по горизонтали на две неравные полосы: верхнюю красную в 2/3 ширины полотнища и нижнюю зелёную в 1/3 ширины полотнища, с серебряной горизонтальной посередине полосой в 1/25 общей ширины полотнища. Красная полоса в центре несёт фигуру из герба района: серебряный, с золотым эфесом меч в столб, остриём в оконечности, на нём два серебряных, с золотыми древками, накрест положенных флага».
Композиция флага Монастырщинского района — серебряный меч, вонзённый в землю с двумя накрест положенными белыми флагами — говорит о самом знаменательном историческом событии на территории района — Андрусовском перемирии между Россией и Речью Посполитой в 1667 году, которое было подписано после длительных переговорах в деревне Андрусово, в 20 км от Монастырщины. Подписание этого перемирия после многолетней изнурительной войны стало крупным внешнеполитическим достижением обоих государств.
Белый флаг — символ перемирия.
Белый цвет — символ мира, воинской чести, благородства, святости, добрососедства и сотрудничества.
Меч, вонзённый в землю — символ памяти о военных подвигах и о павших на полях сражений, а также аллегория идеи «Перекуём мечи на орала».
Красный цвет — символ мужества, поля битвы, животворной силы, красоты и трудолюбия жителей района, их нелёгкого самоотверженного труда.
Зелёный цвет — символ просторных лугов, сельскохозяйственной деятельности жителей района, а также плодородия, возрождения, надежды и здоровья.
Серебряная нитевидная полоса — символ рек, пересекающих район, а также чистоты помыслов, духовности и оптимизма.
Золотой цвет — символ вечной славы и величия событий, произошедших на земле Монастырщины.
Эзотерическая (скрытая, тайная) символика
Меч считается символом креста, а крест — одним из символов монастыря.
Два накрест положенных флага по форме напоминают букву Х — монограмма Иисуса Христа. Монастыри считались проводниками идей Христа.
Красно-зелёное поле флага напоминает о белорусском прошлом района, некогда входившего в состав Белой Руси.
Шесть концов композиции из меча и накрест положенных флагов — аллюзия на звезду Давида (шестилучевая звезда) — дань памяти евреям, проживавшим на территории района.