Флаг утверждён 30 октября 2006 года и является официальным символом города Гагарин Смоленской области и служит знаком единства его населения.
В целях совершенствования системы патриотического воспитания жителей муниципального образования город Гагарин Смоленской области, обеспечивающей воспитание у граждан высокого патриотического сознания, верности родному городу, направленной на формирование и развитие личности, обладающей качествами гражданина — патриота не только своей Родины, но и своего родного города, для популяризации официальных символов муниципального образования город Гагарин Смоленской области в соответствии с утверждёнными Геральдическим советом при Президенте Российской Федерации свидетельствами от 8 декабря 2006 года о внесении в Государственный геральдический регистр Российской Федерации герба и флага муниципального образования город Гагарин Смоленской области с присвоением регистрационного номера 2696 и 2697 соответственно, Совет депутатов города Гагарин Смоленской области решил установить официальную дату празднования Дня герба и флага города Гагарин Смоленской области — 8 декабря.[2]
«Прямоугольное полотнище с отношением ширины к длине 2:3, состоящее из двух горизонтальных полос: серебристого (вверху, шириной в 2/3 ширины полотнища) и лазоревого цветов. В центре на пересечении полос — фигура из герба города Гагарин Смоленской области — барка червлёного цвета, нагруженная мешками золотого цвета».
Флаг составлен на основании герба города Гагарин Смоленской области, в соответствии с традициями и правилами геральдики и отражает исторические, культурные, социально-экономические, национальные и иные местные традиции.
В основу герба города Гагарина положен исторический герб пожалованный городу Гжатску (с 1968 года — город Гагарин) 10 (21) октября1780 годаЕкатериной II.