Триэтаноламин

Триэтано́ламин (ТЭА) — низкомолекулярный алифатический аминоспирт. Представляет собой бесцветную (или слегка желтоватую) вязкую жидкость со специфическим аммиачным запахом[1].

Хорошо растворяется в воде, спирте, ацетоне. Пожароопасен[2]. По степени воздействия на организм человека, в соответствии с ГОСТ 12.1.007-76, относится к веществам 3 класса опасности (умеренно опасное вещество)[3].

Широко используется в металлургии и нефтегазовой отрасли, а также в производстве смазочно-охлаждающих жидкостей[4], косметических товаров, товаров бытовой химии, лекарственных препаратов и пр.[5]

Общие сведения
Триэтаноламин
Общие
Систематическое
наименование
N,N-​​(2-​гидроксиэтил)​-​2-​аминоэтанол
Сокращения ТЭА
Традиционные названия трис-(2-гидроксиэтил)амин
Хим. формула C6H15NO3
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 149,19 г/моль
Плотность 1,124 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 22 °C
 • кипения 335 °C
 • вспышки 179 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 7,77
Растворимость
 • в воде 149 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 102-71-6
3D model (JSmol) Интерактивная схема
PubChem
UNII
CompTox Dashboard EPA
Рег. номер EINECS 203-049-8
SMILES
InChI
RTECS KL9275000
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard
Безопасность
ЛД50 1,82 г/кг
NFPA 704
Огнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
1
2
0

Получение

В настоящее время представлено значительное количество способов получения триэтаноламина. В химической промышленности его синтез проводится присоединением аммиака к этиленоксиду[6]:

Однако все существующие способы получения данного вещества направлены преимущественно на создание продукта в виде смесей этаноламинов, а не чистого ТЭА. В первой фазе образуется моноэтаноламин (МЭА), далее — диэтаноламин (ДЭА) и затем — ТЭА. Добавление воды значительно ускоряет этот процесс. Наиболее простым способом получения чистого ТЭА является взаимодействие МЭА или ДЭА с этиленоксидом[6].

Используются и безводные способы оксиэтилирования аммиака (без применения воды в качестве катализатора). Преимуществами данного способа являются: снижение энергоемкости производства за счет использования в качестве катализатора собственно этаноламинов, а также исключение образования побочных химических веществ[7].

Часто полученные этаноламины оказываются окрашенными. Улучшение цветового показателя ТЭА возможно, к примеру, с помощью добавления солей аммония (нитрат, сульфат) в автоклав для синтеза этаноламинов[6].

Применение

Газовая и нефтегазовая промышленность

Используется как сорбент для очистки природного газа. Также применяется в качестве абсорбента/разделителя кислых газов (диоксид углерода, диоксид серы, сероводород)[8].

Металлургия и химическая промышленность

Триэтаноламин используется как ингибитор коррозии, входит в состав смазочно-охлаждающих жидкостей, умягчителей для каучука, выступает исходным веществом в синтезе триэтаноламинтринитрата, азотистого иприта[4].

Фарминдустрия

В фарминдустрии ТЭА используется для синтеза амфифильных полимеров — перспективных носителей лекарственных препаратов, повышающих их биодоступность, а также для синтеза физиологически активных соединений, в том числе ингибиторов вируса гепатита В. Также является реагентом для ряда эмульсий в фармацевтических составах[6].

Сельское хозяйство

Этаноламины (в том числе и триэтаноламин) играют большую роль в окислительно-восстановительных процессах и являются стимуляторами роста для многих сельскохозяйственных культур[9].

Производство товаров бытовой химии и косметики

В производстве косметических и гигиенических средств используются соли триэтаноламина. В сочетании с жирными кислотами они являются неотъемлемым компонентом органического мыла, шампуней, чистящих средств для бытовых нужд (в качестве химического промежуточного продукта для анионных и неионогенных поверхностно-активных веществ)[5][10]. Используется как мягкое основание в производстве разнообразных кремов, а также входит в состав эмульгаторов и регулирует рН[6].

Также триэтаноламин является распространённым отвердителем эпоксидных смол и используется при производстве электроизоляционных компаундов (к примеру, Д-61а)[11].

Безопасность

Триэтаноламин по степени воздействия на организм человека (в соответствии с ГОСТ 12.1.007-76), относится к веществам 3 класса опасности, т. е. умеренно опасным веществам[3].

ТЭА в чистом виде являются водорастворимыми токсичными производными аммиака с рН 9-11 в воде. Соответственно, раздражают кожу, глаза и дыхательные пути человека. Однако в процессе производства косметики, бытовой химии и средств гигиены используются различные соединения и соли триэтаноламина, поэтому в подобном виде они являются практически безопасным веществом[12].

Однако ряд дерматологических исследований, основанный на результатах опытов на лабораторных крысах, все же указывает на канцерогенную активность триэталонамина[13].

Литература

Примечания

  1. Костродымова Г. M., Воронин В. М., Костродымов Я. Я. Токсичность при комплексном воздействии и возможность канцерогенных и коканцерогенных свойств триэтаноламина // Гигиена и санитария : журнал. — 1976. — № 3. — С. 20-26.
  2. Triethanolamine (англ.). NIST Chemistry. Дата обращения: 10 января 2024.
  3. 1 2 ГОСТ 12.1.007-76. Межгосударственный стандарт. Вредные вещества: классификация и общие требования безопасности. Fpieco.ru. Дата обращения: 10 января 2024.
  4. 1 2 Триэтаноламин: преимущества. Сибур. Дата обращения: 10 января 2024.
  5. 1 2 Чичибакин А. Е. Основные начала органической химии. — М.: Госхимиздат, 1954. — Т. 1. — С. 658..
  6. 1 2 3 4 5 Ющенко Д. Ю., Жижина Е. Г., Пай З. П. Способы получения триэтаноламина: обзор // Катализ в промышленности : журнал. — 2018. — № 6. — С. 33-39. — doi:10.18412/1816-0387-2018-6-33-3.
  7. Галеева Л. Ф., Бухаров С. В. Проектирование безводного способа производства этаноламинов // Вестник Казанского технологического университета. — 2012. — № 16. — С. 128-132.
  8. Roij J. Introduction to amine sweetening processes (англ.) // In European Federation of Corrosion (EFC) Series,Corrosion in Amine Treating Units (Second Edition), Woodhead Publishing. — P. 3-13. — ISSN 9780323997249.
  9. Кучаров Б. Х., Закиров Б. С., Нарходжаев А. Х., Оразбаева А. А. Взаимодействие моноэтаноламина, диэтаноламина, триэтаноламина с моногидратом ацетата меди // Universum: Технические науки : журнал. — 2017. — № 9 (42). — С. 132-134.
  10. Триэтаноламин в косметике, его свойства и применение. Cosmobase. Дата обращения: 10 января 2024.
  11. Мань Б. Д. Разработка композиционных материалов c улучшенными свойствами на основе эпоксидиановых соединений с регулируемыми технологическими и эксплуатационными характеристиками. // Российский химико-технологический университет им. Д. И. Менделеева : Диссертация на соискание учёной степени кандидата технических наук. — 2014. — С. 14-16.
  12. Knaak J. B., Leung H. W., Stott W.T., Busch J. Toxicology of mono-, di-, and triethanolamine. . 1997;149:1-86. doi: . PMID: 8956558. (англ.) // Rev Environ Contam Toxicol. — 1997. — No. 149. — P. 1-86. — doi:10.1007/978-1-4612-2272-9_1.
  13. NTP Toxicology and Carcinogenesis Studies of Triethanolamine (CAS No. 102-71-6) in F344 Rats and B6C3F1 Mice (Dermal Studies) // Natl Toxicol Program Tech Rep Ser. — 1999. — № 449. — С. 298. — PMID 12594526.

Ссылки