Триэтаноламин
Триэтано́ламин (ТЭА) — низкомолекулярный алифатический аминоспирт. Представляет собой бесцветную (или слегка желтоватую) вязкую жидкость со специфическим аммиачным запахом[1].
Хорошо растворяется в воде, спирте, ацетоне. Пожароопасен[2]. По степени воздействия на организм человека, в соответствии с ГОСТ 12.1.007-76, относится к веществам 3 класса опасности (умеренно опасное вещество)[3].
Широко используется в металлургии и нефтегазовой отрасли, а также в производстве смазочно-охлаждающих жидкостей[4], косметических товаров, товаров бытовой химии, лекарственных препаратов и пр.[5]
Общие сведения
| Триэтаноламин | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
N,N-(2-гидроксиэтил)-2-аминоэтанол |
| Сокращения | ТЭА |
| Традиционные названия | трис-(2-гидроксиэтил)амин |
| Хим. формула | C6H15NO3 |
| Физические свойства | |
| Состояние | жидкость |
| Молярная масса | 149,19 г/моль |
| Плотность | 1,124 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 22 °C |
| • кипения | 335 °C |
| • вспышки | 179 °C |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | 7,77 |
| Растворимость | |
| • в воде | 149 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 102-71-6 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 7618 |
| UNII | 9O3K93S3TK |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID9021392 |
| Рег. номер EINECS | 203-049-8 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | KL9275000 |
| ChEBI | 28621 |
| ChemSpider | 13835630 |
| ECHA InfoCard | 100.002.773 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 1,82 г/кг |
| NFPA 704 | |
Получение
В настоящее время представлено значительное количество способов получения триэтаноламина. В химической промышленности его синтез проводится присоединением аммиака к этиленоксиду[6]:
Однако все существующие способы получения данного вещества направлены преимущественно на создание продукта в виде смесей этаноламинов, а не чистого ТЭА. В первой фазе образуется моноэтаноламин (МЭА), далее — диэтаноламин (ДЭА) и затем — ТЭА. Добавление воды значительно ускоряет этот процесс. Наиболее простым способом получения чистого ТЭА является взаимодействие МЭА или ДЭА с этиленоксидом[6].
Используются и безводные способы оксиэтилирования аммиака (без применения воды в качестве катализатора). Преимуществами данного способа являются: снижение энергоемкости производства за счет использования в качестве катализатора собственно этаноламинов, а также исключение образования побочных химических веществ[7].
Часто полученные этаноламины оказываются окрашенными. Улучшение цветового показателя ТЭА возможно, к примеру, с помощью добавления солей аммония (нитрат, сульфат) в автоклав для синтеза этаноламинов[6].
Применение
Используется как сорбент для очистки природного газа. Также применяется в качестве абсорбента/разделителя кислых газов (диоксид углерода, диоксид серы, сероводород)[8].
Триэтаноламин используется как ингибитор коррозии, входит в состав смазочно-охлаждающих жидкостей, умягчителей для каучука, выступает исходным веществом в синтезе триэтаноламинтринитрата, азотистого иприта[4].
В фарминдустрии ТЭА используется для синтеза амфифильных полимеров — перспективных носителей лекарственных препаратов, повышающих их биодоступность, а также для синтеза физиологически активных соединений, в том числе ингибиторов вируса гепатита В. Также является реагентом для ряда эмульсий в фармацевтических составах[6].
Этаноламины (в том числе и триэтаноламин) играют большую роль в окислительно-восстановительных процессах и являются стимуляторами роста для многих сельскохозяйственных культур[9].
В производстве косметических и гигиенических средств используются соли триэтаноламина. В сочетании с жирными кислотами они являются неотъемлемым компонентом органического мыла, шампуней, чистящих средств для бытовых нужд (в качестве химического промежуточного продукта для анионных и неионогенных поверхностно-активных веществ)[5][10]. Используется как мягкое основание в производстве разнообразных кремов, а также входит в состав эмульгаторов и регулирует рН[6].
Также триэтаноламин является распространённым отвердителем эпоксидных смол и используется при производстве электроизоляционных компаундов (к примеру, Д-61а)[11].
Безопасность
Триэтаноламин по степени воздействия на организм человека (в соответствии с ГОСТ 12.1.007-76), относится к веществам 3 класса опасности, т. е. умеренно опасным веществам[3].
ТЭА в чистом виде являются водорастворимыми токсичными производными аммиака с рН 9-11 в воде. Соответственно, раздражают кожу, глаза и дыхательные пути человека. Однако в процессе производства косметики, бытовой химии и средств гигиены используются различные соединения и соли триэтаноламина, поэтому в подобном виде они являются практически безопасным веществом[12].
Однако ряд дерматологических исследований, основанный на результатах опытов на лабораторных крысах, все же указывает на канцерогенную активность триэталонамина[13].
См. также
Литература
- Химическая энциклопедия / Н. С. Зефиров и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.
- Чичибакин А. Е. Основные начала органической химии. — М.: Госхимиздат, 1954. — Т. 1. — С. 658.