Триметиламиноксид
Триметиламиноксид (ТМАО, также известен как триметиламин N-оксид) — органическое вещество имеющее формулу (CH3)3NO. Образует сильные водородные связи с водой[1], применяется при исследованиях фолдинга белков для уменьшения денатурирующего эффекта мочевины. ТМАО используется акулами и некоторыми другими морскими животными в качестве природного осмолита.
Общие сведения
| Триметиламиноксид | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
триметиламин N-оксид |
| Хим. формула | (CH3)3NO |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 75.11 г/моль |
| Структура | |
| Дипольный момент | 5,4 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 1184-78-7 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 1145 |
| UNII | FLD0K1SJ1A |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID8049678 |
| Рег. номер EINECS | 214-675-6 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 15724 |
| ChemSpider | 1113 |
| ECHA InfoCard | 100.013.341 |
Физиология и биологические свойства
Триметиламиноксид образуется в организме человека из триметиламина, который, в свою очередь, является результатом переработки карнитина, холина, бетаина и лецитина кишечным микробиомом[2]. Триметиламин всасывается стенками кишечника, поступает в кровь и перерабатывается в триметиламинооксид в печени. Доказано, что приём антибиотиков, угнетающих кишечную микрофлору, приводит к снижению уровня ТМАО[3]. Триметиламин рассматривается как фактор развития атеросклероза, прочих сердечно-сосудистых заболеваний, инсульта. Точный механизм влияния ТМАО на здоровье остаётся невыясненным[4], но уровень содержания триметиламиноксида в крови и плазме крови считается важным маркером для определения риска развития сердечно-сосудистых заболеваний. Провоцирует воспалительные реакции и уменьшает количество желчи. Увеличивает количество свободного холестерина, понижает CYP7A1 и CYP27A1.
Примечания
