Триметиламин

Триметиламин
Общие
Систематическое наименование	Триметиламин
Традиционные названия	Триметиламин, N,N,N-триметиламин, диметилметанамин
Хим. формула	C₃H₉N
Рац. формула	C3H9N
Физические свойства
Состояние	газ
Молярная масса	59,11 г/моль
Плотность	0,632 г/см³
Поверхностное натяжение	13,47·10-3
Термические свойства
Т. плав.	–117 ℃
Т. кип.	2,9 ℃
Т. всп.	–7 ℃
Т. воспл.	190 ℃
Пр. взрыв.	2-11,6 %
Кр. точка	433,3 K (160,1 °C), 3,94 МПа
Энтальпия образования	−23,86 кДж/моль (газ)
Энтальпия кипения	27,708
Давление пара	916,74 ГПа при 21 °С
Химические свойства
pKa	+9.76
Растворимость в воде	41 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления	1,3449
Структура
Дипольный момент	0,87 Д (в бензоле)
Классификация
Номер CAS	75-50-3
PubChem	1146
ChemSpider	1114
Номер EINECS	200-875-0
RTECS	PA0350000
ChEBI	18139
Номер ООН	1083
SMILES
CN(C)C
InChI
InChI=1S/C3H9N/c1-4(2)3/h1-3H3
Безопасность
ПДК	5 мг/м³
ЛД50	500 мг/кг
Токсичность	Класс опасности 3
R-фразы	R12, R20, R37/38, R41
S-фразы	S16, S26, S39
H-фразы	H220, H280, H315, H318, H332, H335
P-фразы	P210, P261, P280, P305+P351+P338, P410+P403
NFPA 704	4 2 0
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Триметилами́н (N,N,N-Триметиламин, диметилметанамин) — органическое соединение, третичный амин с формулой (CH₃)₃N. Представляет собой бесцветное, гигроскопичное, легковоспламеняющееся органическое вещество, находящееся в газообразном состоянии при комнатной температуре и используемое в виде сжиженного газа или в виде 40%-го раствора в воде.

Получение

В промышленности триметиламин синтезируют по реакции метанола с аммиаком при 390—430 °C в присутствии катализатора (Al₂O₃—SiO₂). При этом кроме триметиламина получаются два других амина: метиламин и диметиламин. Образующуюся смесь разделяют ректификацией.

${\mathsf {CH_{3}OH+NH_{3}\rightarrow CH_{3}NH_{2}+H_{2}O}}$

${\mathsf {CH_{3}NH_{2}+CH_{3}OH\rightarrow (CH_{3})_{2}NH+H_{2}O}}$

${\mathsf {(CH_{3})_{2}NH+CH_{3}OH\rightarrow (CH_{3})_{3}N+H_{2}O}}$

Другой способ заключается в реакции восстановительного аминирования оксида углерода при 300-430°C, 7-30 MPa

${\mathsf {CO+H_{2}+NH_{3}{\xrightarrow[{Zn/Al_{2}O_{3};Cu-Zn/Cr_{2}O_{3}}]{-H_{2}O}}CH_{3}NH_{2}+(CH_{3})_{2}NH+(CH_{3})_{3}N}}$

В лаборатории триметиламин можно получить реакцией хлорида аммония с параформом, согласно данной схеме:

${\mathsf {9(CH_{2}O)_{n}+2nNH_{4}Cl\rightarrow 2n(CH_{3})_{3}N\cdot HCl+3nH_{2}O+3nCO_{2}}}$

Физические свойства

Бесцветный газ с резким запахом аммиака, в низкой концентрации — с селёдочным запахом. Температура кипения 2,9 °C, температура плавления −117 °C. Растворим в бензоле, этаноле, хлороформе. Коммерчески доступен в виде 40%-го раствора в воде с температурой кипения 30,8 °C, температурой плавления 1,7 °C и плотностью 0,88 г/см³.

Применение

Триметиламин используется в синтезе холина, гидроксида тетраметиламмония, четвертичных аммониевых солей, ионообменных смол. Также он используется в качестве регулятора роста растений или гербицида.

Влияние на здоровье

Как и все газообразные амины, триметиламин считается вредным для здоровья. При большой концентрации триметиламин имеет аммиачный запах и обладает удушающим действием. При более низких концентрациях вызывает раздражение слизистых оболочек глаз и верхних дыхательных путей.

Триметиламинурия

Основная статья: Триметиламинурия

Триметиламинурия является наследственным заболеванием, при котором организм неспособен метаболизировать триметиламин из пищевых источников. При этом от тела больного исходит неприятный запах накапливаемого триметиламина, особенно, после употребления пищи, богатой холином.

См. также

• Аммиак
• Метиламин
• Диметиламин
• Триэтиламин

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1992. — Т. 3 (Мед-Пол). — 639 с. — ISBN 5-82270-039-8.