Псилоцибин
Псилоциби́н (4-фосфорилокси-N,N-диметилтриптамин) — это природное психоделическое пролекарственное[1] наркотическое соединение, производимое более чем 200 видами грибов. Является алкалоидом из семейства триптаминов; фосфорилированное производное псилоцина.
Наибольшее содержание псилоцибина было обнаружено в грибах рода псилоцибе, таких как псилоцибе полуланцетовидная (P. semilanceata) и псилоцибе синеющая (P. cyanescens), но псилоцибин также был выделен примерно из дюжины других родов, таких как панеолу (Panaeolus), строфария (Stropharia)[2], гимнопил (Gymnopilus), волоконница (Inocybe)[3][4] и во многих других грибах.
По химической структуре он подобен диметилтриптамину[5], который вырабатывается в организме человека эндогенно шишковидной железой[6].
Общие сведения
| Псилоцибин | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
[3-(2-диметиламиноэтил)-1H-индол-4-ил] дигидрофосфат |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 284,25 г/моль |
| Плотность | 1,41 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 220—228 °C |
| • кипения | 523,44 °C |
| • воспламенения | 270,36 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 520-52-5 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 10624 |
| UNII | 2RV7212BP0 |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID0048898 |
| Рег. номер EINECS | 208-294-4 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | NM3150000 |
| ChEBI | 8614 |
| ChemSpider | 10178 |
| ECHA InfoCard | 100.007.542 |
| Безопасность | |
| ЛД50 |
285 мг/кг (мыши) 280 мг/кг (крысы) 125 мг/кг (кролики) |
Правовой статус
В России псилоцибин внесён в Список I наркотических средств, оборот которых в Российской Федерации запрещён в соответствии с законодательством Российской Федерации и международными договорами Российской Федерации. Выращивание данного вида является уголовным правонарушением в соответствии со статьей 231 УК РФ [7][8].
Псилоцибин и псилоцин относятся к веществам класса A (Великобритания) и Списка I (США), в соответствии с Конвенцией Организации Объединённых Наций о психотропных веществах 1971 года, то есть хранение, распространение и применение псилоцибина запрещено. На основе псилоцибина выпускаются лекарственные препараты при психических расстройствах, таких как посттравматическое стрессовое расстройство, тревожность и депрессия, а также кластерные головные боли[9]. Оборот этих препаратов строго регламентирован[1].
Во многих национальных, государственных и провинциальных зарубежных законах о наркотиках существует большая двусмысленность в отношении правового статуса псилоцибиновых грибов. В некоторых юрисдикциях (например, в штатах США Калифорния, Джорджия и Айдахо) конкретно запрещена продажа и хранение спор псилоцибиновых грибов. Выращивание псилоцибиновых грибов считается производством наркотиков в большинстве юрисдикций и является преступлением[10]. Единственным штатом США в котором псилоцибин легализован является Орегон, где в результате референдума, проведенного в 2020 году, было легализовано применение псилоцибина в медицинских целях[11].