Псилоцибин

Псилоциби́н (4-фосфорилокси-N,N-диметилтриптамин) — это природное психоделическое пролекарственное[1] наркотическое соединение, производимое более чем 200 видами грибов. Является алкалоидом из семейства триптаминов; фосфорилированное производное псилоцина.

Наибольшее содержание псилоцибина было обнаружено в грибах рода псилоцибе, таких как псилоцибе полуланцетовидная (P. semilanceata) и псилоцибе синеющая (P. cyanescens), но псилоцибин также был выделен примерно из дюжины других родов, таких как панеолу (Panaeolus), строфария (Stropharia)[2], гимнопил (Gymnopilus), волоконница (Inocybe)[3][4] и во многих других грибах.

По химической структуре он подобен диметилтриптамину[5], который вырабатывается в организме человека эндогенно шишковидной железой[6].

Что важно знать
Псилоцибин
Общие
Систематическое
наименование
[3-​​(2-​диметиламиноэтил)​-​1H-​индол-​4-​ил] дигидрофосфат
Физические свойства
Молярная масса 284,25 г/моль
Плотность 1,41 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 220—228 °C
 • кипения 523,44 °C
 • воспламенения 270,36 °C
Классификация
Рег. номер CAS 520-52-5
3D model (JSmol) Интерактивная схема
PubChem
UNII
CompTox Dashboard EPA
Рег. номер EINECS 208-294-4
SMILES
InChI
RTECS NM3150000
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard
Безопасность
ЛД50 285 мг/кг (мыши)
280 мг/кг (крысы)
125 мг/кг (кролики)

Правовой статус

В России псилоцибин внесён в Список I наркотических средств, оборот которых в Российской Федерации запрещён в соответствии с законодательством Российской Федерации и международными договорами Российской Федерации. Выращивание данного вида является уголовным правонарушением в соответствии со статьей 231 УК РФ [7][8].

Псилоцибин и псилоцин относятся к веществам класса A (Великобритания) и Списка I (США), в соответствии с Конвенцией Организации Объединённых Наций о психотропных веществах 1971 года, то есть хранение, распространение и применение псилоцибина запрещено. На основе псилоцибина выпускаются лекарственные препараты при психических расстройствах, таких как посттравматическое стрессовое расстройство, тревожность и депрессия, а также кластерные головные боли[9]. Оборот этих препаратов строго регламентирован[1].

Во многих национальных, государственных и провинциальных зарубежных законах о наркотиках существует большая двусмысленность в отношении правового статуса псилоцибиновых грибов. В некоторых юрисдикциях (например, в штатах США Калифорния, Джорджия и Айдахо) конкретно запрещена продажа и хранение спор псилоцибиновых грибов. Выращивание псилоцибиновых грибов считается производством наркотиков в большинстве юрисдикций и является преступлением[10]. Единственным штатом США в котором псилоцибин легализован является Орегон, где в результате референдума, проведенного в 2020 году, было легализовано применение псилоцибина в медицинских целях[11].

Примечания