Перфтороктановая кислота

Перфтороктановая кислота (ПФОК- англ. Perfluorooctanoic acid, PFOA, C8) — перфторированная октановая кислота. Относится к одноосновным карбоновым кислотам. Ядовита.

Общие сведения
Перфтороктановая кислота
Общие
Хим. формула C8H1F15O2
Рац. формула C7F15COOH
Физические свойства
Состояние Белый порошок с резким запахом
Молярная масса 414,07 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 55—56 °C
 • кипения 189 (при 736 мм. рт. ст) °C
 • разложения > 202 °C
Классификация
Рег. номер CAS 335-67-1
3D model (JSmol) Интерактивная схема
PubChem
UNII
CompTox Dashboard EPA
Рег. номер EINECS 206-397-9
SMILES
InChI
RTECS RH0781000
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard
Безопасность
Предельная концентрация 5 мкг/м3
5 мг/кг[1]
Токсичность Едкое вещество, канцероген
Фразы риска (R) R22, R34, R52/53,
Фразы безопасности (S) S26, S36/37/39 S45
Краткие характер. опасности (H)
351, 360D, 362, 302, 332, 372, 318
NFPA 704
Огнеопасность 0: Негорючее веществоОпасность для здоровья 3: Кратковременное воздействие может привести к серьёзным временным или умеренным остаточным последствиям (например, хлор, серная кислота)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
0
3
0

Применение

  • Наиболее известное применение этой кислоты — это производство изделий из политетрафторэтилена (тефлона), а также других огнеупорных, влагоустойчивых и непачкающихся материалов (в том числе применяемых для изготовления одежды). В частности, при изготовлении изделий из политетрафторэтилена, ПФОК используется при эмульсионной формовке изделий как поверхностно-активное вещество.
  • Соли с этим анионом используются в качестве ПАВ, в частности, для эмульсионной полимеризации при получении фторполимеров.

Опасность

Биологическая опасность

Очень едкое вещество.[2] Токсин, канцероген.[3][4][5]

Проникновение ПФОК в окружающую среду в первую очередь связано с утечками при производстве политетрафторэтилена (известного как тефлон).[6] Основными производителями на территории США были компании DuPont и 3M. Вопрос о влиянии PFOA на живые организмы ставился еще в 1960-х годах производителями ПФОК, однако остроту получил только в 1980-х годах в связи с расширением производства. С 1998 года DuPont получила иски на сотни миллионов долларов от американского юриста Роберта Билотта, действовавшего от имени пострадавших работников предприятий и живших рядом с ними.[7]

В 1990-х годах этим веществом заинтересовалось Агентство по охране окружающей среды США.[8][9] В 2006 году Агентство признало PFOA канцерогеном. Была запущена программа удаления ПФОК из технологических процессов.[10] Ряд компаний были оштрафованы.[11]

ПФОК в изделиях из политетрафторэтилена

Другой путь проникновения ПФОК в окружающую среду — производственные загрязнения политетрафторэтилена и изделий из него. Перфтороктановая кислота распадается при температуре 190 °C, тогда как технологический процесс спекания некоторых изделий из тефлона происходит при температуре 420 °C[12]. Таким образом, согласно технологическому процессу производства, ПФОК должна разлагаться. Тем не менее исследования показывают наличие кислоты в спечённых изделиях в массовой доле до 75⋅10−9. Изделия, не прошедшие процесс спекания, содержат до 1800⋅10−9 ПФОК.[13]

По официальной информации, с января 2012 года DuPont не использует ПФОК в производстве посуды и форм для выпечки[14]. Вместо него стало применяться вещество GenX, производящееся компанией Chemours. Такой шаг был предпринят для защиты DuPont, поскольку потенциально было понятно, что новое вещество также токсично. В 2021 году стало ясно, что GenX ещё более опасно для здоровья[15]; кроме того, вредными являются все вещества из группы PFASs[16].

В России нет нормативных документов, позволяющих контролировать производственные загрязнения фторопластов, что может негативно сказываться на качестве продукции с содержанием фторопластов.[17]

Химическая опасность

Чрезвычайно коррозионно активен. При реакциях с металлами выделяет взрывоопасный водород.

Термическое разложение происходит при температурах выше 202 °C с выделением едких веществ, в частности фтороводорода.

Фильмы

В 2019 году вышел фильм Тёмные воды, где показана история корпоративного юриста Роберта Билотта, который раскрыл, что компания DuPont с 1960-х годов загрязняла окружающую среду ПФОК[18].

Примечания

Литература

  • Martin, J. W.; Smithwick, M. M.; Braune, B. M.; Hoekstra, P. F.; Muir, D. C. G.; Mabury, S. A. «Identification of Long-Chain Perfluorinated Acids in Biota from the Canadian Arctic». Environmental Science and Technology, 2004, 38 (2), p. 373—380.