Перметрин
Перметри́н, 3-Феноксибензиловый эфир 3-(2,2-дихлорэтенил)-2,2- диметилциклопропанкарбоновой кислоты — инсектицид, акарицид, действующее вещество репеллентов и наружных лекарственных средств. Вещество относится к группе пиретринов (пиретроидов).
Общие сведения
| Перметрин | |
|---|---|
| Permethrin | |
| Химическое соединение | |
| ИЮПАК | 3-Феноксибензиловый эфир 3-(2,2-дихлорэтенил)-2,2- диметилциклопропанкарбоновой кислоты. |
| Брутто-формула | C21H20Cl2O3 |
| CAS | 52645-53-1 |
| PubChem | 40326 |
| DrugBank | 04930 |
| Состав | |
| Классификация | |
| Фармакол. группа | Противопаразитарные средства |
| АТХ | P03AC04 |
| Лекарственные формы | |
| наружное (крем, эмульсия, лосьон) | |
| Перметрин | |
|---|---|
| Общие | |
| Хим. формула | C21H20Cl2O3 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 391,28 г/моль |
| Плотность | 1,19 г/см³ |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | 5,5⋅10−3 частей на миллион |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 52645-53-1 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 40326 |
| UNII | 509F88P9SZ |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID8022292 |
| Рег. номер EINECS | 258-067-9 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 34911 |
| ChemSpider | 36845 |
| ECHA InfoCard | 100.052.771 |
Физические свойства
Перметрин — легкоплавкое твёрдое вещество, прозрачные кристаллы, при повышении температуры — вязкая жидкость жёлтого цвета с оранжево-коричневым оттенком.
Температура кипения 200 °C (473 K), температура плавления 34 °C (307 K).
В воде практически не растворяется (растворимость — 5,5⋅10−3 частей на миллион).
Применение
Перметрин применяется в качестве инсектицидного, в частности, акарицидного, средства.
Нанесённый на кожу перметрин является скабицидом (убивает чесоточных клещей и их яйца[1]) и педикулицидом (убивает вшей). Он используется в медицине как наружное средство при чесотке[2][3], иногда при педикулёзе [3] и демодекозе.
Перметрин применяется только наружно[3][2]. Типичная лекарственная форма — крем с 5 % перметрина[1].
Механизм действия
Действие обусловлено нарушением ионной проницаемости натриевых каналов и торможением процессов поляризации (реполяризации) мембраны нервных клеток вшей, блох, клещей (в т.ч. чесоточных) и других эктопаразитов типа членистоногих, что приводит к парализующему эффекту.
Эффективность и безопасность
В качестве скабицида перметрин имеет эффективность, близкую к ивермектину[2]. В сравнении с эсдепаллетрином он имеет такую же высокую эфективность при лечении чесотки, обычно достаточно однократного насесения препарата (в 94–98 % случаев пациент излечивается)[4].
Перметрин более эффективен, чем кротамитон и cерная мазь[5]
Перметрин может вызвать раздражение на коже и, иногда, аллергию[6].
Примечания
- ↑ 1 2 Medications : [англ.] : [арх. 10 апреля 2022]. — USA : CDC.
- ↑ 1 2 3 Rosumeck et al., 2018.
- ↑ 1 2 3 MedlinePlus, 2018.
- ↑ Малярчук, А. П. Оценка эффективности скабицида при различных клинических вариантах чесотки. / А. П. Малярчук, Т. В. Соколова, В. В. Гладько // Клиническая дерматология и венерология : журн. — 2013. — Т. 11, № 5. — С. 66–73.
- ↑ Mila-Kierzenkowska, C. Comparative Efficacy of Topical Pertmehrin, Crotamiton and Sulfur Ointment in Treatment of Scabies : [англ.] / C. Mila-Kierzenkowska, A. Woźniak, E. Krzyżyńska-Malinowska … [et al.] // Journal of Arthropod-Borne Diseases. — 2017. — Vol. 11, no. 1. — P. 1–9. — PMID 29018829. — PMC 5629290.
- ↑ Permethrin topical — Uses, Side Effects, and More : [англ.] : [арх. 1 сентября 2021] // WebMD.
Литература
- Rosumeck, S. Ivermectin and permethrin for treating scabies : [англ.] / S. Rosumeck, A. Nast, C. Dressler // Cochrane Database of Systematic Reviews. — 2018. — No. 4. — Art. No. CD012994. — doi:10.1002/14651858.CD012994.
- Permethrin Topical : [англ.] // Medline Plus. — American Society of Health-System Pharmacists, Inc, 2018. — 15 January.