Паратолуолсульфоновая кислота

TsOH получают в промышленных масштабах сульфированием толуола. Толуол гигроскопичен и легко гидратируется. Моногидрат толуолсульфокислоты содержит кристаллическую воду, а также воду в качестве примеси.

Для оценки общего содержания влаги в виде примесей используется метод Карла Фишера. Примеси могут быть удалены перекристаллизацией из концентрированного водного раствора с последующей азеотропной сушкой с толуолом.^[2]

• Толуолсульфокислоту можно превратить в п-толуолсульфоновый ангидрид путём нагревания с пентоксидом фосфора.^[3]
• При нагревании с кислотой и водой толуолсульфокислота подвергается гидролизу до толуола:

${\displaystyle {{\ce {CH3C6H4SO3H + H2O -> C6H5CH3 + H2SO4}}}}$

Эта реакция является общей для арилсульфоновых кислот.^[4][5]

Алкилтозилаты являются алкилирующими агентами, потому что тозилат хорошо отдаёт электроны, а также является хорошо уходящей группой. Тозилат - это псевдогалогенид. Сложные эфиры толуолсульфоновой кислоты подвергаются нуклеофильной атаке или элиминированию. Восстановление эфиров тозилата даёт углеводород.

Таким образом, тозилирование с последующим восстановлением позволяет деоксигенировать спирты.^[6]

Тозилаты также являются защитной группой для спиртов. Их получают реакцией спирта с 4-толуолсульфонилхлоридом, обычно в апротонном растворителе, часто в пиридине.^[7]

Тозиловая кислота находит применение в органическом синтезе в качестве «растворимого в органике» кислотного катализатора. Примеры использования включают:

• Ацетализация альдегида.^[8]
• Этерификация карбоновых кислот.^[9]
• Переэтерификация сложного эфира.^[10]

• Тозил