Олег Святославич (сын Святослава Всеволодовича)

В 1175 году, проводив из Чернигова до Москвы жён Михаила и Всеволода Юрьевичей, пришедших к власти в Северо-Восточной Руси с помощью его отца и брата, задержался в Лопасне, занял рязанский Сверилеск (прежнюю черниговскую волость) и одержал победу над войском, посланным Глебом Ростиславичем Рязанским во главе с его племянником, сыном Юрия Ростиславича. В 1177 году Олег вместе с братом Владимиром руководил черниговским войском в походе на помощь Всеволоду Большое Гнездо против Глеба Рязанского, который был разбит, захвачен в плен и умер в заточении.

В 1180 году вместе с отцом ходил против Всеволода Большое Гнездо и участвовал в стоянии на Влене, затем с Всеволодом Святославичем Курским командовал войском, оставленным отцом для обороны Чернигова во время похода союзных сил под Друцк против Давыда Ростиславича Смоленского.

В 1183 году участвовал в походе киевских, переяславских и северских войск против половцев Кончака. После уклонения Ярослава Всеволодовича Черниговского от участия в походе Олег вместе с братом Всеволодом продолжили поход во главе киевского полка под общим руководством Игоря Святославича Новгород-Северского, а после конфликта последнего с Владимиром Глебовичем Переяславским Игорь отправил Олега в Киев вместе с полком, а сам продолжил поход. После разгрома северских князей половцами в 1185 году Олег вместе с братом Владимиром был послан отцом для организации обороны Посемья от войск Гзака.

В 1196 году Олег возглавлял поход против Смоленского княжества, во время которого погиб сын Олега Давыд, но смоляне, руководимые Мстиславом Романовичем, были разбиты полочанами, союзниками черниговцев. В том же году Олег вместе с братом Глебом руководил черниговским гарнизоном на случай нападения Рюрика Ростиславича Киевского, в то время как основные силы Ольговичей встали к засекам, преграждавшим путь смолянам и суздальцам вглубь Черниговского княжества.

После 1196 года Олег упоминается единственный раз, в Московском летописном своде сообщается о смерти «князя Олега Черниговъского Святославича» и «князя Володимера Юрьевича Муромского» в 1204 году. Густынская летопись датирует 6713 годом (1205 от Р. Х.) смерть князей «Олга Игоровича» и «Володимера Юрьевича Муромского»; исследователь О. Рапов полагает, что речь здесь идёт о сыне Игоря Святославича новгород-северского, однако известие Московского летописного свода может значить, что и в Густынской летописи речь идёт о сыне Святослава Всеволодовича^[1].

Поскольку Олег упомянут в Любецком синодике как великий князь черниговский, а его очередь могла наступить только после Игоря и Всеволода Святославичей, Олег считается новгород-северским князем в 1198—1201 годах и черниговским в 1201—1204 годах. Н. М. Карамзин в своей «Истории государства Российского»^[2] также говорит, что Всеволод Чермный стал главой черниговских князей после смерти Игоря Святославича и своего старшего брата Олега.

По словам Н. Е. Преснякова^[3], в чьих руках Новгород-Северский во время старшинства Игоря, не знаем, как и вообще не можем составить списка его князей. Исследователь считает Всеволода Чермного главой черниговских князей после смерти Игоря (1202), главой северских — Владимира Игоревича.

Жена:

• до 1168 года — дочь Андрея Доброго^[4] или Андрея Боголюбского (ум. 1168)^[5][6].
• с 1176 года или ранее — дочь Юрия Ростиславича Рязанского (по Войтовичу Л. он же Андрей Ростиславич).

Дети:

• Давыд
• Глеб^[7] — упоминается только в помяннике черниговских князей в составе Любецкого синодика.
• Александр^[7] — упоминается только в помяннике черниговских князей в составе Любецкого синодика.
• Константин — Р. В. Зотова^[8], одно лицо с Рюриком (в этом случае Константин — крестильное имя), княжившим в Чернигове в 1210—1215 годах, и дед Михаила Александровича, великого князя черниговского середины XIV века. По версии А. А. Горского, черниговский князь в 1223—1226 годах, и дедом Михаила быть не мог. Безносюк С. Н. трансформировал версию Зотова, добавив два поколения^[9]. По версии По версии А. В. Шекова, привлекшего данные Введенского синодика, одно лицо с самим Олегом Святославичем, Константин — крестильное имя Олега^[7].