Оксикодон
Оксикодо́н (перкоце́т, перкосе́т) — обезболивающий препарат, полусинтетический опиоид, получаемый из тебаина[1]. Запрещён практически во всех странах мира в связи с тем, что вызывает сильную наркотическую зависимость.
Общие сведения
| Оксикодон | |
|---|---|
| Химическое соединение | |
| ИЮПАК | (5R,9R,13S,14S)-4,5α-эпокси-14-гидрокси-3-метокси-17-метилморфинан-6-он |
| Брутто-формула | C18H21NO4 |
| Молярная масса | 315,364 г/моль |
| CAS | 76-42-6 |
| PubChem | 5284603 |
| DrugBank | DB00497 |
| Состав | |
| Классификация | |
| АТХ | N02AA05 |
| Фармакокинетика | |
| Биодоступн. | 100 % (внутривенно); До 87 % (перорально) |
| Метаболизм | в печени: первично CYP3A, вторично CYP2D6 |
| Период полувывед. | 3—4,5 ч |
| Экскреция | моча (19 % в неизмененном виде) |
| Лекарственные формы | |
| таблетки, капсулы, раствор | |
История
Впервые синтезирован химиками в 1916 году в Германии[2]. Являлся одним из нескольких новых полусинтетических опиоидов, созданных в попытке снизить побочные эффекты у существующихе опиоидов: морфина и кодеина[3]. Несмотря на это, данный препарат вызывал сильную наркотическую зависимость, что выяснилось в ходе экспериментов на пациентах.
Физико-химические свойства
Оксикодон является твердым веществом, хотя есть формы в виде растворов, капсул. Растворим в этиловом спирте, хлороформе, нерастворим в воде и диэтиловом эфире. Гидрохлорид оксикодона растворяется в таких соотношениях:
- вода — нерастворим
- этанол — 1:60
- хлороформ — 1:600
- диэтиловый эфир — нерастворим
Наркотическая зависимость
Оксикодон вызывает сильную наркотическую зависимость. С 1999 года до конца 2000-х годов около 200 тысяч американцев умерли от передозировок оксикодоном; многие после его приёма переключились на героин и другие наркотики. В 2007 году окружной суд Западной Вирджинии признал, что компания Purdue Pharma не информировала потребителей об опасности препарата, и назначил ей штраф в размере 600 миллионов долларов (130 миллионов из них — по частным искам)[4][5].
Правовые аспекты
В России оксикодон входит в Перечень наркотических средств. психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации[6].
Примечания
- ↑ Sneader W. Drug discovery: a history (неопр.). — Hoboken, NJ: Wiley, 2005. — С. 119. — ISBN 0-471-89980-1.
- ↑ Патент № 296916 (Германия)
- ↑ Kalso E; Kalso, E. Oxycodone (англ.) // Journal of Pain and Symptom Management : journal. — 2005. — Vol. 29, no. 5S. — P. S47—S56. — doi:10.1016/j.jpainsymman.2005.01.010. — PMID 15907646.
- ↑ AP Purdue Pharma, Execs to Pay $634.5 Million Fine in OxyContin Case. www.cnbc.com (10 мая 2007). Дата обращения: 21 сентября 2019. Архивировано 21 августа 2019 года.
- ↑ Van Zee, Art (February 2009). “The Promotion and Marketing of OxyContin: Commercial Triumph, Public Health Tragedy”. American Journal of Public Health. 99 (2): 221—227. DOI:10.2105/AJPH.2007.131714. ISSN 0090-0036. PMC 2622774. PMID 18799767.
- ↑ Постановление Правительства РФ №681 от 30 июня 1998 г. minzdrav.gov.ru. Дата обращения: 10 октября 2025. Архивировано 3 сентября 2025 года.