Тебаин
Тебаи́н (параморфи́н; Θηβαι, Thēba, от названия древнеегипетского города Фивы[1]) — опиумный алкалоид[2].
Общие сведения
Тебаин
| |
|---|---|
Общие
| |
| Систематическое наименование | 3,6-диметокси-N-метил-4,5-эпоксиморфинадиен-6,8
|
Физические свойства
| |
| Молярная масса | 311,37 г/моль |
Термические свойства
| |
| Т. плав. | 191 — 193 °С |
| Т. кип. | 395.93 °С |
Классификация
| |
| Номер CAS | 115-37-7 |
| PubChem | 5324289 |
| ChemSpider | 4479543 |
| Номер EINECS | 204-084-1 |
| ChEBI | 9519 |
CN1CCC23C4C(=CC=C2C1CC5=C3C(=C(C=C5)OC)O4)OC
| |
InChI=1S/C19H21NO3/c1-20-9-8-19-12-5-7-15(22-3)18(19)23-17-14(21-2)6-4-11(16(17)19)10-13(12)20/h4-7,13,18H,8-10H2,1-3H3/t13-,18+,19+/m1/s1
| |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное. | |
Описание
Этот алкалоид, содержащийся в опии лишь в небольшом количестве, был выделен учёным Пелатье в 1835 году[3].
В терапевтических целях тебаин не используется из-за высокой токсичности. Из тебаина при помощи реакции Дильса-Альдера на фармфабриках синтезируются: бупренорфин, дипренорфин, эторфин, а через реакцию окисления — оксикодон, налоксон, налтрексон, налбуфин.
Тебаин является наиболее токсичным из всех опийных алкалоидов. Он обладает сильным судорожным-конвульсивным действием, приближающимся к действию стрихнина, вследствие чего не может быть применён в медицинской практике.
Правовой аспект
В России тебаин входит в Список I Перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации (оборот запрещён)[4].
Литература
- Mikus G, Somogyi AA, Bochner F, Eichelbaum M. «Thebaine O-demethylation to oripavine: genetic differences between two rat strains». Xenobiotica. 1991 Nov; 21(11): 1501-9.