Последний владелец семейного предприятия хрустально-стекольных заводов Бахметевых в селе Никольском Пензенской губернии. Председатель Съезда стеклозаводчиков.
В 1884 году получил в наследство от бездетной вдовы двоюродного деда — Анны Петровны Бахметевой (урождённой графини Толстой), по завещанию её мужа А. Н. Бахметева большой хрустальный завод в Никольске и 16468 десятин земли в селах Усовка и Николо-Пестровка Городищенского уезда Пензенской губернии[2]. Изучив с раннего детства хрустально-стекольное дело, Александр Дмитриевич Оболенский вложил в него массу сил и знаний, и за всё время его управления завод дал миллионные обороты (по данным 1914 года годовой оборот составил около 800 000 рублей). При нём производство хрусталя было усовершенствовано и расширено, а изделия предприятия отмечены Большой золотой медалью на международной выставке в Париже.
Будучи православным человеком, Александр направлял свои денежные средства на развитие и благоустройство Храма Воскресения Христова, построенного в 1813 году на средства помещика Николая Алексеевича Бахметева (сына основателя завода).
Александр Дмитриевич Оболенский поучаствовал и в развитии музыкальной культуры. Избирался вице-председателем Русского музыкального общества и был одним из организаторов его отделения в Пензе. Организовал хор и духовой оркестр, а в 1902 году — один из первых в России оркестр народных инструментов. Развитию музыки в Пензенской губернии способствовала и жена Александра Дмитриевича — Анна Александровна Половцова, — состоявшая членом правления Пензенского отделения Русского музыкального общества. Приемный отец её матери, Надежды Михайловны Июневой, барон А. Л. Штиглиц основал в Петербурге Центральное училище технического рисования, ныне Санкт-Петербургская государственная художественно-промышленная академия им. А. Л. Штиглица.
Оболенский также организовал в селе Никольском театр, а вдохновителем, неизменным режиссёром и душой каждого спектакля был Владимир Богданович Ферингер — постоянный воспитатель в доме Оболенских. Увлечение князя Оболенского театром привело к тому, что при перестройке здания заводоуправления Александр Дмитриевич обустраивает в нём помещение под театр на 400 мест.
Жена (с 5 июня 1881 года) — Анна Александровна Половцова (10.11.1861—07.08.1917), старшая дочь государственного секретаря А. А. Половцова. Венчание было в Петербурге в церкви графа Протасова на Невском проспекте за Аничковым мостом. Будучи великолепной пианисткой, в своем доме часто устраивала музыкальные вечера и сама писала духовную музыку. Состояла членом правления Петербургского и Пензенского отделения Русского музейного общества. Благотворительница, помощница попечительницы образцового приюта барона Штиглица. После смерти отца унаследовала особняк на Большая Морская ул., 52. Дети:
Дмитрий (1882—1964), его сын Дмитрий — известный историк.
Алексей (1883—1942)
Александр (1885—1940)
Пётр (1889—1969), организатор оркестра русских народных инструментов в селе Никольское-Пестровка Городищенского уезда Пензенской губернии. Почетный член андреевского оркестра, соучредитель «Общества распространения игры на народных инструментах и хорового пения» (1915). В последние годы своей жизни являлся членом Союза композиторов СССР.
Внуки: Алексей (сын Алексея) (1915 — 1986) — американский предприниматель, иногда называемый «Отцом современных коротких нард».