Метилпарабен
Метилпарабен (нипагин, метил-4-гидроксибензоат) — метиловый эфир пара-гидроксибензойной кислоты, относится к парабенам. Зарегистрирован в качестве пищевой добавки с номером Е218, применяется в качестве консерванта и антисептика.
Общие сведения
| Метилпарабен | |
|---|---|
| Общие | |
| Сокращения | E218 |
| Традиционные названия |
Нипагин Метилпарабен |
| Хим. формула | C8H8O3 |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 127[1] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 99-76-3 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 7456 |
| UNII | A2I8C7HI9T |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID4022529 |
| Рег. номер EINECS | 202-785-7 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Кодекс Алиментариус | E218 |
| ChEBI | 31835 |
| ChemSpider | 7176 |
| ECHA InfoCard | 100.002.532 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 | |
Химическое описание
Метилпарабен представляет собой белое кристаллическое вещество без запаха со слегка жгучим вкусом и лёгким анестезирующим действием. Температура плавления составляет 126,0 °C с энтальпией плавления 166,5 Дж/г[2]. Соединение кристаллизуется в пространственной группе кристаллической решётки Cc (пространственная группа № 9)[2].
| Растворимость в различных растворителях (при 25 ° C в гр./100 гр. растворителя)[3] | ||||||||||||
| Растворитель | Вода | Вода (80 °C) | Метанол | Этанол | Полипропиленгликоль | Ацетон | Диэтиловый эфир | Арахисовое масло | ||||
| Растворимость | 0,25 | 2,0 | 59 | 52 | 22 | 64 | 23 | 0,5 | ||||
Свойства
Вещество активно подавляет рост грамположительных бактерий, менее активно — грамотрицательных бактерий и плесневых грибов. Лучше других эфиров пара-гидроксибензойной кислоты растворяется в воде, но менее эффективен в антибактериальных целях[4]. В основном применяется в комбинации с другими консервантами (например, феноксиэтанолом, имидазолидинмочевиной и другими).
Применение
Метилпарабен используется в качестве консерванта в шампунях, гелях для душа и других косметических средствах, а также в жидких лекарствах[4]. Он также используется в исследованиях, чтобы избежать нежелательного роста грибков на чашках с бактериологическим агар-агаром.
Метилпарабен одобрен в Европейском союзе в качестве пищевой добавки под номером E218. Натриевая соль (пара-гидроксибензойная кислота метилового эфира натриевой соли, E219) обычно используется чаще из-за лучшей растворимости[4].
Безопасность
Существуют разногласия по поводу того, вреден ли метилпарабен или пропилпарабены в концентрациях, обычно используемых в средствах по уходу за телом или в косметике. Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA) считает метилпарабен и пропилпарабен «общепризнанными безопасными» (GRAS) в качестве пищевой добавки для консервации продуктов питания и косметики[5]. Метилпарабен легко метаболизируется обычными почвенными бактериями, что делает его полностью биоразлагаемым.
Метилпарабен легко всасывается из желудочно-кишечного тракта или через кожу[6]. Он гидролизуется до пара-Гидроксибензойной кислоты и быстро выводится с мочой, не накапливаясь в организме[6]. Исследования острой токсичности показали, что метилпарабен практически не токсичен как при пероральном, так и при парентеральном введении у животных[6]. У населения с нормальной кожей метилпарабен практически не вызывает раздражения и сенсибилизации; однако сообщалось об аллергических реакциях на проглатываемые парабены[6]. У астматиков возможны псевдоаллергические реакции, такие как крапивница или астматические приступы[7]. Исследование 2008 года не выявило конкурентного связывания метилпарабена с человеческими рецепторами эстрогена и андрогена, но разные уровни конкурентного связывания наблюдались с бутил- и изобутилпарабеном[8].
Исследования показывают, что метилпарабен, нанесённый на кожу, может вступать в реакцию с ультрафиолетовым излучением, что приводит к ускоренному старению кожи и повреждению ДНК[9][10].