Пропилпарабен
Пропилпарабен — пропиловый эфир пара-гидроксибензойной кислоты. Встречается во многих растениях и некоторых насекомых, как природное соединение, однако в значительных количествах производится синтетическим путём с целью использования в качестве консерванта, обычно в косметических средствах на водной основе (кремы, лосьоны, шампуни и т. д.). Также является стандартизированным химическим аллергеном и используется в аллергологическом тестировании[1][2]. Пропилпарабен является разрешённой пищевой добавки с номером E216 в Европейском союзе, однако его использование запрещено на территории России в пищевых продуктах[3].
Натриевая соль пропилпарабена (E217) используется похожим образом — как пищевой консервант и противогрибковое средство.
Общие сведения
| Пропилпарабен | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
пропил-4-гидроксибензоат |
| Традиционные названия | E216 |
| Хим. формула | C10H12O3 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое |
| Молярная масса | 180.2 г/моль |
| Плотность | 1,0630 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 96-99 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 94-13-3 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 7175 |
| UNII | Z8IX2SC1OH |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID4022527 |
| Рег. номер EINECS | 202-307-7 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Кодекс Алиментариус | E216 |
| ChEBI | 32063 |
| ChemSpider | 6907 |
| ECHA InfoCard | 100.002.098 |
Фармакокинетика
Пропилпарабен всасывается в желудочно-кишечном тракте и через кожу, затем гидролизуется до пара-гидроксибензойной кислоты, конъюгаты которой выводятся с мочой. Накопления в организме не происходит[4].
Безопасность
При пероральном или парентеральном введении пропилпарабен нетоксичен, хотя может вызывать раздражение кожи[4]. Хроническая токсичность также относительно невысока[4]. Пропилпарабен не обладает канцерогенными, мутагенными и кластогенными эффектами[4]. Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA) считает пропилпарабен «общепризнанным безопасным» (GRAS) в качестве пищевой добавки Е216[5].
В 2010 году Научный комитет Европейского союза по безопасности потребителей (SCCS) заявил, что считает использование бутилпарабена и пропилпарабена в качестве консервантов в готовых косметических продуктах безопасным для потребителя, если сумма их индивидуальных концентраций не превышает 0,19 %[6].
Биоразложение
Микроорганизмы Burkholderia latens способны осуществлять биоразложение пропилпарабена, используя его в качестве источника углерода[7]. Бактерии Enterobacter cloacae (штамм EM) способны осуществлять гидролиз сложноэфирной группы пропилпарабена и метилпарабена, а затем проводить трансформацию получившейся пара-гидроксибензойной кислоты в фенол[8]. Как следствие, возможна контаминация препаратов, в которых пропилпарабен используется в качестве консерванта.