Метилметакрилат

Метилметакрила́т (ММА) — сложный метиловый эфир метакриловой кислоты.

Общие сведения
Метилметакрилат
Общие
Систематическое
наименование
Метилметакрилат
Физические свойства
Молярная масса 100,12 г/моль
Плотность 0,94 г/см³
Динамическая вязкость 0,0006 Па·с
Энергия ионизации 9,7 ± 0,1[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления -48 °C
 • кипения 101 °C
 • вспышки 50 ± 1[1]
Пределы взрываемости 1,7 ± 0,1[1]
Давление пара 29 ± 0[1]
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 1,5 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 80-62-6
3D model (JSmol) Интерактивная схема
PubChem
UNII
CompTox Dashboard EPA
Рег. номер EINECS 201-297-1
SMILES
InChI
RTECS OZ5075000
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard

Описание

Бесцветная, маслянистая жидкость с ароматическим запахом, легко испаряется и воспламеняется. Температура кипения — 100,3 °C, в водных растворах понижается до 83 °C. Плотность — 0,935 г/см³ (полимер — 1,2 г/см³ и больше).

Исторически первым промышленным методом синтеза метилметакрилата в 1930 годы является ацетонциангидринный процесс (Rohm & Haas, Германия; ICI, Великобритания)[2][3].

Применение

Более 50 % производимого метилметакрилата используется для получения акриловых полимеров. В форме полиметилметакрилата и других смол он применяется, главным образом, в виде листов пластика, порошков для литья и формовки, поверхностных покрытий, эмульсионных полимеров, волокон, чернил и плёнок. Метилметакрилат также применяется в производстве материалов, известных под названием плексигласа или люцита. Они используются в зубных протезах, твердых контактных линзах и клеях. N-бутилметакрилат используется в качестве мономера для смол, сольвентных покрытий и присадок к маслам, а также входит в состав эмульсий для аппретирования тканей, кожи и бумаги, применяется в производстве контактных линз[4].

Токсичность

Метилметакрилат оказывает угнетающее действие на центральную нервную систему, печень, почки; вызывать аллергические реакции глаз, кожи, носа, горла; вызывает сильную головную боль, тошноту, дерматит. Чрезвычайно легко диффундирует через стенки пластмассовых канистр, загрязняя воздух.

Полиметилметакрилат или органическое стекло, образуется в результате реакции полимеризации ММА.

Правовой статус

Метилметакрилат в России внесён в таблицу II списка IV Перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров. Оборот метилметакрилата в Российской Федерации ограничен и в отношении него устанавливаются общие меры контроля. Постановление Правительства РФ от 30.06.1998 N 681 (ред. от 03.06.2010 г.) «Об утверждении перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации»[5].

Примечания

  1. 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0426.html
  2. Weissermel, Klaus; Arpe, Hans-Jürgen. Industrial Organic Chemistry (неопр.). — John Wiley & Sons, 2003. — С. 284. — ISBN 978-3-527-30578-0.
  3. Wittcoff, Harold A.; Reuben, Bryan G.; Plotkin, Jeffery S. Industrial Organic Chemicals (неопр.). — John Wiley & Sons, 2004. — С. 188—192. — ISBN 978-0-471-44385-8.
  4. РОИ :: Исключение метилметакрилата и метилакрилата из списка прекурсоров. Дата обращения: 25 сентября 2015. Архивировано 5 июня 2021 года.
  5. Постановление Правительства РФ от 30.06.1998 N 681 "Об утверждении перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации" (с изменениями и дополнениями) | ГАРАНТ. base.garant.ru. Дата обращения: 30 октября 2025.

Литература

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1992. — Т. 3 (Мед-Пол). — 639 с. — ISBN 5-82270-039-8.