Согласно Всероссийской переписи, в 2002 году в деревне проживало 204 человека (103 мужчины и 101 женщин)[2]. По данным на 2005 год в деревне проживало 185 человек[3].
Деревня Матвеевское получила своё название от одного из владельцев. Упоминается в писцовых книгах 1627—1628 годов:
Старинная родовая вотчина, половина села за Петром Ивановым сыном Мансуровым, а другая половина села – за вдовою Марьею, Парфеньевскою женою, с детьми с Тимофеем и Василием Мансуровым, что прежде сего бывала вотчина Ульи Овчининой жены и Якова Давыдовича сына Мансуровых, а в селе место церковное, что было церковь Благовещения Пресвятыя Богородицы, да в селе 12 дворов крестьянских.
Благовещенская церковь была освящена в 1628 году. После смерти Петра Ивановича Мансурова его часть села сперва перешла к его сестре — Прасковье Ивановне, а 1646 году к её сыну — думному дворянину и дипломату Григорию Борисовичу Нащокину. Согласно писцовым книгам 1653 год: «у той церкви двор попов, 4 двора помещиков, 35 дворов крестьянских, 14 дворов бобыльских, пашни церковной». Затем село перешло к дочери Нащокина — Аграфене Григорьевне, жена дипломата князя Г. В. Тюфякина. По данным досмотра церквей и церковных земель «в селе Матвеевском церковное строение новое деревянное Ивана Федоровича Бутурлина, а по сказке Благовещенской церкви попа Семена Никитина: церковной земли и сенных покосов и руги нет». В 1704 году в селе было 22 крестьянских двора. Другая часть села находилась во владении Мансуровых.
В середине XIX века в селе Матвеевское проживало 253 человека (124 мужчины и 129 женщин).
В советское время Благовещенская церковь была снесена. В 1989 году территория соседней расформированной воинской части была присоединена к деревне Матвеевское.
В деревне Матвеевское расположена небольшая Благовещенская церковь, построенная в 2000-х годах на месте старой[8]. В деревне установлен памятник погибшим в Великой Отечественной войне.