АссистентНовый вопросИсторияОбласти знаний
Партнёрские проектыМатериалы БРЭСпецпроектыСтать автором
Настроить видСменить язык
О РУВИКИ
Ответ на вопрос

Линалоол

Pause
ИИ-обзор статьи
Линалоол — органическое соединение, спирт класса терпеноидов с запахом ландыша, входящий в состав многих эфирных масел и широко применяемый в парфюмерно-косметической промышленности.
Физические свойства и химические реакции
Линалоол представляет собой бесцветную жидкость, хорошо растворимую в этаноле и пропиленгликоле и практически нерастворимую в воде. Он также оказывает успокаивающее действие на нервную и сердечно-сосудистую системы. При действии органических кислот линалоол легко переходит в гераниол, при действии серной кислоты — в смесь терпинеолов, а при окислении образуется цитраль.
Растения-источники линалоола
Линалоол содержится в эфирных маслах таких растений, как чай, апельсин, виноград, манго, лимон, томат, базилик, лаванда, имбирь, чеснок и клубника.
Выделение из природных масел
Линалоол выделяют из эфирных масел: из кориандра получают кориандрол, из мускатного шалфея — ликареол, а также из лавандового масла.
Синтетический (±)-линалоол
Синтетический (±)-линалоол (мирценол) получают гидролизом продукта присоединения хлороводорода к мирцену, а также гидрированием дегидролиналоола.
Использование в парфюмерии и косметике
Линалоол служит исходным соединением для получения линалилацетата — сложного эфира с запахом ландыша. Оба вещества применяются при составлении парфюмерных композиций, отдушек для мыла и косметических изделий.
Аллергенность окисленного линалоола
Согласно диссертации шведской исследовательницы Йоханны Христенсен, у более 5 % обследованных выявлены признаки аллергии на линалоол, окислившийся при контакте с воздухом. Вещество содержится в шампунях, кондиционерах, мыле и моющих средствах и может вызывать аллергию и экзему.

Линалоо́л (3,7-диметил-1,6-октадиен-3-ол) — спирт, относящийся к терпеноидам.

Линалоол состоит из двух энантиомеров: (R)-(-)-линалоола (ликареола) и (S)-(+)-линалоола (кориандрола). Рацематная смесь (±)—-Линалоол называется мирценол.

Общие сведения
Линалоол
Общие
Хим. формула C10H18O
Физические свойства
Молярная масса 154,24 г/моль
Плотность 0,8607 г/см³
Термические свойства
Температура
 • кипения 198—200 °C
 • вспышки 82 °C
Химические свойства
Вращение +19,8
-20,1°
Оптические свойства
Показатель преломления 1,4614
Классификация
Рег. номер CAS 78-70-6
3D model (JSmol) Интерактивная схема
PubChem 6549
UNII D81QY6I88E
CompTox Dashboard EPA DTXSID7025502
Рег. номер EINECS 201-134-4
SMILES
InChI
ChEBI 17580
ChemSpider 13849981
ECHA InfoCard 100.001.032
Безопасность
ЛД50 2,79 г/кг (крысы, перорально)

Свойства

Бесцветная жидкость с запахом ландыша[1]. Растворим в этаноле, пропиленгликоле, нерастворим в воде. Обладает успокаивающим действием на нервную и сердечно-сосудистую системы.

При действии органических кислот линалоол легко переходит в гераниол, при действии серной кислоты — в смесь терпинеолов. Окисление линалоола ведёт к цитралю.

Нахождение в природе

Является компонентом ароматических масел. Встречается в таких растениях, как чай, апельсин, виноград, манго, лимон, помидор, базилик, лаванда, имбирь, чеснок, клубника

Способы получения

Линалоол выделяют из природных эфирных масел: кориандрол — из кориандра, ликареол — из масла мускатного шалфея, лавандового масла. (±)-Линалоол (мирценол) — гидролизом продукта присоединения хлороводорода к мирцену, гидрированием дегидролиналоола.

Применение

Из линалоола получают линалилацетат (сложный эфир линалоола и уксусной кислоты с запахом ландыша[1]). Линалоол и его эфир используют для составления парфюмерных композиций, отдушек для мыла и косметических изделий.

Линалоол, который содержится в шампунях, кондиционерах, мыле и моющих средствах, может вызывать аллергию и экзему у значительно большей доли людей, чем считалось ранее. Такие данные содержатся в диссертации шведской исследовательницы Йоханны Христенсен (Johanna Christensson), представленной в Университете Гётеборга. Согласно полученным Христенсен данным, более 5 % обследованных во время эксперимента людей обнаружили признаки аллергии на окислившийся при контакте с воздухом линалоол[2].

Примечания

  1. ↑ 1 2 Хейфиц Л. А., Дашунин В. М. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии. — М.: Химия, 1994. — 256 с. — 2000 экз. — ISBN 5-7245-0967-9.
  2. ↑ Парфюмерная добавка линалоол может вызывать аллергию и экзему. РИА Новости (27 марта 2009). Дата обращения: 4 апреля 2009. Архивировано 22 марта 2012 года.

Литература

  • Хейфиц Л. А., Дашунин В. М. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии. — М.: Химия, 1994. — 256 с. — 2000 экз. — ISBN 5-7245-0967-9.
  • Даффа реакция — Меди// Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1990. — Т. 2. — 671 с.

Категории

Pause