Койевая кислота

Название кислоты имеет японское происхождение. Койевая кислота впервые была выделена в 1907 году японским профессором Кендо Сайто из продуктов ферментации вареного риса специальными плесневыми грибками (яп. カビ麹 — плесень койи или кодзи), используемыми для производства сакэ.^[3]

Бесцветные кристаллы практически без запаха. Обладает достаточно высокой растворимостью в воде, низших спиртах (метанол, этанол, пропанол) и сложных эфирах. Мало растворима в простых эфирах (диэтиловый эфир), галогенуглеводородах (хлороформ) и т.п. Не растворима в бензоле и толуоле.^[2]

Койевая кислота в водных растворах ведет себя как одноосновная кислота очень малой силы (pKa=9.40), что ставит её в один ряд с фенолом.

Образует комплексные соединения с металлами. Конденсируется с ароматическими соединениями и основаниями Шиффа, аминометилируется по Манниху. При сочетании с солями диазония замещение идет в положение 6.^[2]

С переходными металлами образует комплексы. При нагревании с хлорангидридом серной кислоты SO₂Cl₂ в среде хлороформа СНСl₃ дает 5-гидрокси-2-хлорметил-γ-пирон.^[2] Дает интенсивное вишнево-красное окрашивание с раствором хлорида железа (III) FеСl₃.

В природе образуется в результате жизнедеятельности плесневых грибов из родов Aspergillus и Penicillium, а также палочковидных бактерий рода Enterobacter и др.

В свободном состоянии образуется при выращивании так называемого японского гриба в растворах тростникового сахара, глюкозы и т.п.^[4]

В промышленности койевая кислота вырабатывается путем сбраживания различных углеводов, имеющих пирановое кольцо в циклической форме (глюкозы, сахарозы, арабинозы, ксилозы и др.^[5]), с помощью штаммов Aspergillus orizae, Aspergillus glaucus и др.^[6]

В лаборатории может быть получена гидролизом сложных эфиров койевой кислоты, получаемых из сложных эфиров 1,2-глюкозеенов. Вначале путем гидроксилирования гликозеенов под действием пероксибензойной кислоты получают гидратированную форму озонов, которые затем при обработке основаниями претерпевают сложные превращения и образуют требуемые эфиры койевой кислоты^[4]:

В аналитической химии койевая кислота иногда используется как реагент для определения ионов тяжелых металлов: Fe²⁺ , Fe³⁺, Сu²⁺, Рb²⁺, Zn²⁺, Co²⁺, Mo²⁺, V³⁺.^[2]

Койевую кислоту можно использовать при переработке свежих фруктов и морепродуктов для предотвращения их потемнения и сохранения яркой окраски. Диэфиры койевой кислоты входят в состав кремов и лосьонов, осветляющих кожу и защищающих ее от действия света.^[2] Используется также для лечения некоторых кожных заболеваний, таких как меланодермия.^[7]

Койевая кислота обладает выраженным бактерицидным, инсектицидным и противогрибковым действием^[2], а также определенной цитотоксической активностью по отношению к человеческим цервикальным раковым клеткам (HeLa) и колоректальным раковым клеткам (Сасо-2).^[8]