Качественные реакции на двойную связь

Классическими качественными реакциями на C=C связь являются реакции с бромной водой и с перманганатом калия. Они позволяют быстро и эффективно отличить непредельные соединения от предельных^[1].

Является классической качественной реакцией на непредельные соединения, содержащие двойную связь.

При взаимодействии раствора брома в воде (бромной воды) с алкенами бурый раствор обесцвечивается. Например, при взаимодействии этилена с бромной водой образуется 1,2-дибромэтан. Происходит присоединение брома по кратным связям и наблюдается характерное обесцвечивание оранжевого раствора:

${\displaystyle {{\ce {CH2=CH2 + Br2 -> Br-CH2-CH2-Br}}}}$.

К образцу, содержащему органическое соединение по каплям добавляют водный раствор брома. Наблюдается быстрое обесцвечивание раствора без выделения газа.

Важно заметить, что соединения, подверженные окислению бромом могут давать ложноположительный результат. К таким соединениям относят например, сульфиты.

Впервые процесс окисления алкенов перманганатом калия использовано в 1878 году Марковниковым Владимиром Васильевичем. В 1888 году изучил и описал эту реакцию Вагнер Егор Егорович. В последствии реакция получила его имя^[2].

Взаимодействие непредельных углеводородов с перманганатом калия является качественной реакцией (реакция Вагнера). Происходит окисление двойной связи перманганатом калия до двухатомного спирта (диола). Например, при взаимодействии алкенов с марганцовкой образуется осадок бурого цвета, а фиолетовый раствор обесцвечивается:

${\displaystyle {{\ce {3CH3-CH=CH-CH3 + KMnO4 + 4H2O -> 3CH3-CH(OH)-CH(OH)-CH3 +2MnO2v + 2 KOH}}}}$.

К анализируемому веществу добавляют холодный раствор KMnO₄, встряхивают. Наблюдается обесцвечивание фиолетового раствора и появление осадка MnO₂. Является высокочувствительным методом.

Реакция «серебряного зеркала» является качественной реакцией на группу -CHO, характерную для альдегидов. В основе реакции лежит взаимодействие с аммиачным раствором оксида серебра [Ag(NH₃)₂]OH. Проводят при нагревании.

${\displaystyle {{\ce {R-CHO + 2[Ag(NH3)2]OH -> R-COONH4 + 2Ag v + 3NH3 + H2O}}}}$.

Альдегид окисляется до карбоновой кислоты, происходит восстановление до металлического серебра, которое осаждается в виде тонкой плёнки.

Реактив Фелинга представляет собой раствор сульфата меди(II), тартрата калия-натрия в 10-%ном растворе гидроксидом натрия. Предложен немецким химиком Германом Фелингом в 1849 году.

Является качественной реакцией на альдегиды. Проводят при нагревании. В процессе реакции происходит окисление альдегида и переход ионов меди(II) из голубого раствора в красный оксид меди, выпадающий в осадок^[3].