Катрицки, Алан Рой

Алан Рой Катрицки (англ. Alan Roy Katritzky; 18 августа 1928, Харрингэй[d], Харинги, Большой Лондон, Англия, Великобритания10 февраля 2014, Флорида, США) — британский химик-органик, член Лондонского королевского общества, вице-президент Королевского института химии, один из основателей Школы химических наук Университета Восточной Англии и Центра гетероциклических соединений в Гейнсвилле (Флорида). Основные научные интересы — химия гетероциклических соединений и физическая органическая химия.

Общие сведения

Биография

Родился 18 августа 1928 года в Харрингее, пригороде северного Лондона, в семье портных Чарльза и Марии Катрицки. С 1933 года посещал начальную и среднюю школы в Южном Харрингее. В 1940 году вместе со школой (гимназия округа Хорнс) был эвакуирован в Уисбек (графство Кембриджшир), где продолжил обучение. Хотя в местной школе химия не преподавалась, интерес к предмету у него сформировался благодаря частным урокам В. Е. Филдхауса, преподавателя другой школы. По возвращении в Лондон организовал домашнюю химическую лабораторию; к пятнадцатилетнему возрасту самостоятельно синтезировал первое гетероциклическое соединение — барбитурат веронал.

С 1946 по 1948 год проходил обязательную военную службу. В 1948 году поступил в Оксфордский университет, где изучал химию. Получил диплом бакалавра с отличием и приглашение продолжить исследования в области органической химии в лаборатории Дайсона Перринса под руководством сэра Роберта Робинсона[2].

В 1949 году во время студенческой поездки в Мюнхен познакомился с Линдой Килиан, дочерью немецкого юриста. В 1952 году они поженились и переехали в Англию. В семье родились дети: Маргарет, Эрика, Руперт и Фрида; впоследствии появились трое внуков.

Летом 2012 года во время мирового турне перенёс радикулит, из-за которого прервал поездку. При операции на позвоночнике произошёл инсульт, серьёзно ограничивший подвижность, но не повлиявший на умственные способности. Скончался 10 февраля 2014 года от осложнений после падения.

Научные исследования

1954—1958, Оксфорд

В 1954 году получил докторскую степень, защитив диссертацию по структуре и синтезу стрихнина. Работа практически совпала по времени с результатами японской группы, опубликованными в годы войны и ставшими известными на Западе лишь позже.

Основные интересы в этот период — химия пиридина и его N-оксида. В 1955 году в журнале «Химия и промышленность» выступил с критическим анализом представлений Уилсона Бейкера о мезоионных синдонах, указав на избыточность использования стрелки для обозначения донорства электронов в N-O-связи, поскольку положительный и отрицательный заряды и без того локализованы на атомах азота и кислорода.

1958 — начало 1960-х, Кембридж

В начале 1958 года перешёл в Кембриджский университет. Продолжил изучение пиридинов, сосредоточившись на прототропной таутомерии гидрокси-, меркапто- и аминопроизводных. Одновременно работа Уотсона и Крика по структуре ДНК показала, что правильные водородные связи между основаниями образуются только при использовании верных кето-амино-таутомерных форм, что придало дополнительную значимость исследованиям таутомерии. В этот же период развил представления о мезомерных эффектах, продемонстрировав, что N-оксид может выступать и как донор, и как акцептор электронов.

В области инфракрасной спектроскопии разработал метод перехода от качественных описаний к полуколичественным измерениям интенсивностей пиков, применяя полуэмпирические расчёты для оценки изменения дипольного момента. Результаты многолетних исследований обобщены более чем в 40 публикациях под общим заголовком «Интенсивность инфракрасного излучения как количественная мера внутримолекулярных взаимодействий», а также в обзорной статье 1977 года.

С появлением коммерческих ЯМР-спектрометров совместно с Ричардом Джонсом и другими сотрудниками начал применять спектроскопию ³¹P для решения структурных задач.

Начало 1960-х — 1980, Норвич

Помимо химии гетероциклов, в Норидже вёл исследования по определению места протонирования амидов, химии метазоновой кислоты и N-нитроиминов. В сотрудничестве с промышленными компаниями разрабатывал методы секвенирования полимеров с использованием ЯМР-спектроскопии.

Продолжил начатое в Кембридже изучение гетероциклических перегруппировок. В частности, при исследовании бензофуроксанов доказал, что нитрогруппа может вытеснять фрагмент фуроксанового кольца в результате вырожденной перегруппировки, и опроверг недостоверные данные из старой немецкой литературы. Обнаружил, что аналогичные перегруппировки протекают в других субстратах со схожими двойными связями и в пятичленных циклах («моноядерная гетероциклическая перегруппировка»).

С распространением ЯМР-спектроскопии исследовал конформационные равновесия насыщенных гетероциклов, установив (1974) предпочтительность экваториального расположения N-H группы в пиперидине. В течение последующих лет в сотрудничестве с Р. Джонсом и М. Куком изучил конформации широкого круга гетероциклических соединений.

Систематически изучал реакции циклоприсоединения 3-оксидопиридиниевых бетаинов, показав их высокую синтетическую ценность.

Совместно с Р. Топсом и М. Куком разрабатывал количественные критерии ароматичности гетероциклов. На основе многопараметрического анализа предложил (1989) разделять «классическую» и «магнитную» ароматичность как независимые составляющие. Дальнейшие исследования (1998, 2002) с участием М. Карелсона, М. Крыговского, К. Юга и П. Шлейера позволили прийти к консенсусу относительно многомерного характера ароматичности.

1980—2014, Гейнсвилл

В 1980 году занял должность Kenan Professor в Университете Флориды и основал Центр гетероциклических соединений, функционирующий и поныне. В том же году избран в Лондонское королевское общество.

Многопараметрический анализ данных привёл к созданию компьютерной системы CODESSA (COmprehensive DEscriptors for Structural and Statistical Analysis), предназначенной для прогнозирования биологической активности на основе химической структуры. Система применялась в медицинской химии, в том числе для поиска противомалярийных средств.

Продолжал исследования механизмов органических реакций; показал, что нуклеофильное замещение в алифатических соединениях часто протекает по более сложному пути, чем считалось ранее. Детально изучил механизм реакции Котали — Цунгаса (превращение фенольной группы в ароильную).

Внёс значительный вклад в разработку химических датчиков для летучих и газообразных загрязнителей, а также в изучение высокотемпературной и водной органической химии высокого давления (совместно с ExxonMobil).

На протяжении последних 25 лет карьеры активно разрабатывал синтетическое применение бензотриазола. Благодаря способности этого соединения выступать и донором, и акцептором электронов, а также лёгкости удаления, с его участием создано более 400 работ, включая стереоселективную реакцию Катрицки — Ли. Значительными достижениями стали синтезы пептидов, циклических пептидных систем и конъюгатов с фармакологически активными молекулами.

Карьера и научно-организационная деятельность

После получения докторской степени (1954—1958) работал независимым исследователем в лаборатории Дайсона Перринса (Оксфорд), одновременно преподавал в колледже Магдалины и Пемброк-колледже.

В 1958 году перешёл в Кембридж, где первоначально был демонстратором в Тринити Холл, а спустя четыре года начал читать лекции. В 1959 году стал одним из основателей нового колледжа Черчилля.

В 1962 году назначен профессором химии и основателем Школы физических наук Университета Восточной Англии в Норвиче. Вопреки первоначальным планам создания междисциплинарной школы физических наук, отстоял организацию самостоятельной Школы химических наук, заручившись поддержкой А. Р. Тодда и Р. Робинсона. Привлёк к работе профессоров Н. Шеппарда (физическая химия) и С. Мейсона (физико-химические методы), что обеспечило школе прочную репутацию. К 1964 году были запущены программы бакалавриата, а с 1963 года действовала исследовательская аспирантская школа.

В 1980 году, утомлённый административной нагрузкой, перешёл в Университет Флориды, где основал Центр гетероциклических соединений.

Основные труды и издательская деятельность

Первая крупная публикация — «Гетероциклическая химия» (1960, в соавторстве с Ж. Лаговски). Позднее вышла монография «Химия гетероциклических N-оксидов» (Academic Press).

С 1962 года — основатель и редактор серии обзоров «Advances in Heterocyclic Chemistry» (издательство Academic Press); к 2026 году вышло 148 томов.

С 1965 года занял пост главного редактора журнала «Tetrahedron Letters» после кончины Генри Стивена. С 1980 года, переехав в США, стал американским редактором журнала «Tetrahedron» (до 1998 года).

Выступил соредактором фундаментальных многотомных изданий: «Comprehensive Heterocyclic Chemistry» (CHEC I, 1984, 8 томов; CHEC II, 1996, 11 томов; CHEC III, 2008, 15 томов; CHEC IV, 2021—2022, 14 томов) и «Comprehensive Organic Functional Group Transformations» (1995, 2005). Также редактировал серии «Best Synthetic Methods» и «Topics in Applied Chemistry».

В 2000 году совместно с Ч. Рисом основал журнал открытого доступа «Arkivoc» (Archive of Organic Chemistry)[3], издаваемый под эгидой некоммерческой организации ARKAT USA.

Консультационная деятельность и поездки

На протяжении карьеры консультировал более 30 промышленных компаний, включая 3M, Pfizer, International Synthetic Rubber и Exxon. Регулярно проводил курсы повышения квалификации для специалистов промышленности.

Совершил многочисленные лекционные туры, в том числе по линии Британского совета, посетив десятки стран. Многих перспективных студентов приглашал на постдокторские позиции в свои лаборатории, что придавало им интернациональный характер. Удостоен четырнадцати почётных докторских степеней.

Почести и награды

Будучи членом Совета химического общества и вице-президентом Королевского института химии, способствовал объединению четырёх основных химических организаций Великобритании в единое Королевское химическое общество (1980).

В 1967 году вместе с Г. Джонсом и Ч. Рисом основал Гетероциклическую группу Химического общества, инициировал регулярные симпозиумы в Грасмере и англо-итальянские встречи. Избирался первым председателем группы (1967—1969), вице-президентом Международного общества гетероциклической химии (1973—1975).

С 2000 года при его активном участии проходит Флоридская конференция по гетероциклической и синтетической химии (FloHet)[4], доходы от которой направляются на поддержку журнала «Arkivoc».

Удостоен званий почётного доктора университетов Мадрида, Познани, Гданьска, Восточной Англии, Тулузы, Санкт-Петербурга, Бухареста, Ростова-на-Дону, Гента, Бундельханда, Тимишоары, Вроцлава, Йены и Тарту.

В Южном федеральном университете (Ростов-на-Дону) учреждена стипендия имени А. Р. Катрицки для магистрантов и аспирантов[5].

Личные качества

По оценкам коллег, Катрицки отличали решительность и прямота в профессиональной деятельности, а также теплота и сострадание в личных отношениях. В зрелые годы стал заметно мягче, избегал пренебрежительного отношения к чувствам других.

Наукометрические показатели

По данным платформы Research.com на 2026 год, количество цитирований работ учёного превышает 78 500, D-индекс в дисциплине «Химия» — 109.

Примечания

  1. выгрузка данных FreebaseGoogle.
  2. Our History. Department of Chemistry, University of Oxford. Дата обращения: 16 июля 2026.
  3. About ARKAT and Arkivoc. ARKAT-USA. Дата обращения: 16 июля 2026.
  4. FloHet Conference Dates. flohet.org. Дата обращения: 16 июля 2026.
  5. ЮФУ: Стипендия А. Р. Катрицки. Дата обращения: 1 января 2021. Архивировано 19 марта 2022 года.

Ссылки