АссистентНовый вопросИсторияОбласти знаний
Партнёрские проектыМатериалы БРЭСпецпроектыСтать автором
Настроить видСменить язык
О РУВИКИ
Ответ на вопрос

Карбоксин

Pause

Карбоксин — это фунгицид из группы оксатиинов (ненасыщенные шестичленные гетероциклы с одним атомом кислорода и серы и двумя двойными связями) и амидов карбоновых кислот, разработанный американской фирмой Uniroyal (сегодня часть Chemtura) в 60-х годах двадцатого века[1]. Он стал первым появившимся на рынке фунгицидом с системным действием[3].

Общие сведения
Карбоксин
Общие
Систематическое
наименование		 2-​метил-​N-​фенил-​5,6-​дигидро-​1,4-​оксатиин-​3-​карбоксамид
Хим. формула C12H13NO2S
Физические свойства
Состояние бесцветный кристаллический порошок[1]
Молярная масса 235,30 г/моль
Плотность 1,45 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 91,5–92,5 °C
 • кипения разлагается °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 0,147 г·л−1 при 20 °C[2]
Классификация
Рег. номер CAS 5234-68-4
3D model (JSmol) Интерактивная схема
PubChem 21307
UNII 5A8K850HDE
CompTox Dashboard EPA DTXSID0023951
Рег. номер EINECS 226-031-1
SMILES
InChI
ChEBI 3405
ChemSpider 20027
ECHA InfoCard 100.023.665
Безопасность
ЛД50
  • 430 мг·кг−1 (крыса, орально)[2]
  • 8000 мг·кг−1 (кролик, трансдермально)[2]
Фразы риска (R) R21/22
Фразы безопасности (S) S36
Краткие характер. опасности (H)
H302
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Восклицательный знак» системы СГС

Получение

Карбоксин можно получить из дикетена и анилина. Вместе эти вещества образуют ацетоацетанилид, который подвергается хлорированию с помощью сульфурилхлорида. Полученный продукт затем реагирует с меркаптоэтанолом и гидроксидом калия. В результате реакции с гидроксидом натрия при повышенной температуре происходит замыкание оксатиинового кольца[4].

Использование

Карбоксин используется исключительно в качестве средства обработки семян (протравителя) как защита от инфицирования Ustilaginomycotina и ржавчинными грибами[5]. Он является ингибитором дыхательного комплекса сукцинатдегидрогеназы и подавляет дыхание на уровне митохондрий[3].

Утверждение

В некоторых государствах ЕС разрешён в качестве средства защиты растений, но запрещён к использованию в Германии, Австрии и Швейцарии[6].

Примечание

  1. ↑ 1 2 Eintrag zu Carboxin (нем.). In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. Juli 2014.
  2. ↑ 1 2 3 Record of Carboxin in the GESTIS Substance Database of the IFA
  3. ↑ 1 2 Horst Börner: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz.
  4. ↑ Thomas A. Unger. Pesticide Synthesis Handbook (неопр.). — William Andrew, 1996. — С. 737. — ISBN 0-81551853-6.
  5. ↑ P. Gunasekaran, P. Tauro: Mechanism of action of carboxin and the development of resistance in yeast.
  6. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Carboxin Архивная копия от 26 марта 2016 на Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Архивная копия от 8 августа 2016 на Wayback Machine, Österreichs Архивная копия от 22 апреля 2016 на Wayback Machine und Deutschlands Архивная копия от 12 июля 2016 на Wayback Machine Архивная копия от 12 июля 2016 на Wayback Machine; abgerufen am 25.

Категории

Pause