За время карьеры игрока, с 1922 по 1929 год, выступал в составе белградского клуба «Югославия», проведя за это время 252 матча, забив 331 мяч в ворота соперников, трижды подряд став лучшим бомбардиром чемпионата и завоевав, вместе с командой, дважды титул чемпиона Югославии (Королевства СХС), один раз титул вице-чемпиона страны и один раз став третьим призёром чемпионата в 1927 году[1]. Помимо этого, Драган стал самым первым в истории лучшим бомбардиром чемпионата Югославии (Королевства СХС). Кроме того, Йованович сыграл 32 матча за сборную Белграда[2].
В составе главной национальной сборной Королевства СХС дебютировал 28 октября 1923 года в проходившем в Загребе товарищеском матче со сборной Чехословакии, встреча завершилась вничью 4:4, а Драган забил 2 первых гола своей команды. Последний матч сыграл 7 октября 1928 года в Праге снова в товарищеском матче со сборной Чехословакии, на этот раз его команда потерпела поражение со счётом 1:7[2]. Помимо этого, был в составе команды на Олимпиаде 1924 года, однако, на поле не вышел[3]. Всего провёл за главную сборную страны 8 матчей, в которых забил 4 мяча.