Де Дзерби, Роберто

Все четыре сезона после окончания академии в «Милане» провёл в аренде в различных клубах более низких дивизионов (серия B и C2). Он провёл сезон 1999/2020 в Серии C1 в «Комо» вместе с Альберто Комацци и Лукой Саудати — одноклубниками из «Милана». Половина прав на футболиста была продана «Салернитане» в сезоне 2000/2001 и 2001/2002. В июне 2002 года «Милан» выкупил Де Дзерби у «Салернитаны» и продал «Фодже»^[5].

В составе «Фоджи», выступавшей в Серии C1, за два сезона провёл более 50 матчей и забил 18 мячей. Покинул команду после её банкротства в апреле 2004 года. В сезоне 2004/05 играл за «Ареццо», а в сезоне 2005/06 — за «Катанию». Летом 2006 года за 2,5 млн евро перешёл в «Наполи», выступавший в Серии B, подписав пятилетний контракт. За неаполитанский клуб забил 3 гола. В 2008 году был отправлен в аренду в клуб из своего родного города — «Брешиа», где сыграл 17 матчей и забил 1 гол. В феврале 2010 года перешёл в румынский «ЧФР Клуж». 19 сентября 2010 года впервые в карьере сыграл в Лиге чемпионов. В составе команды завоевал свои единственные игровые трофеи: стал двукратным чемпионом Румынии и обладателем Кубка страны.

Начал карьеру тренера в 2013 году. До 2021 года работал в Италии, тренировал команды «Дарфо Боарио», «Фоджа», «Палермо», «Беневенто», «Сассуоло».

25 мая 2021 года был официально объявлен новым главным тренером донецкого «Шахтёра». Оставил свой пост в «Сассуоло». Контракт был подписан на два года. 22 сентября 2021 года «Шахтёр» под руководством Де Дзерби стал обладателем Суперкубка Украины 2021, который стал первым трофеем в его тренерской карьере. 11 июля 2022 года контракт был расторгнут по обоюдному согласию сторон, из-за досрочного прерывания сезона на фоне форс-мажорных обстоятельств, связанных с началом СВО^[6].

С 2022 по 2024 год тренировал «Брайтон энд Хоув Альбион».

В 2024—2026 годах тренировал «Олимпик Марсель». В феврале 2026 года покинул клуб досрочно по обоюдному согласию сторон без выплаты выкупа на фоне неудачных результатов^[7][8]. После этого находился без клуба до конца марта 2026 года^[9].

31 марта 2026 года возглавил «Тоттенхэм Хотспур», подписав контракт до 2031 года^[10]. В ходе летней трансферной кампании 2026 года клуб потратил около 354,7 млн евро на приобретение Сандро Тонали, Матеуша Фернандеша, Савио и Яна Паула ван Хекке.

В августе Ришарлисон, Кевин Дансо и Пап Матар Сарр запросили трансфер из клуба. Де Дзерби заявил, что игроки смогут уйти только при наличии выгодного финансового предложения и после того, как клуб найдёт им замену. В итоге Ришарлисон покинул команду и перешёл в «Эвертон».

На старте сезона 2026/27 «Тоттенхэм» потерпел два поражения в Премьер-лиге от «Брентфорда» и «Ньюкасла», но одержал победу над «Чарльтоном» в Кубке лиги. После поражения от «Ньюкасла» тренер сделал резонансное заявление о том, что главной проблемой и целью команды является поиск «правильного менталитета».

По состоянию на 2026-08-30^[11][12]

Команда	Начало работы	Завершение работы	Показатели
			М	В	Н	П	% побед
Дарфо Боарио	19 ноября 2013	30 июня 2014	22	5	5	12	022,73
Фоджа	1 июля 2014	14 августа 2016	90	48	23	19	053,33
Палермо	6 сентября 2016	30 ноября 2016	13	1	2	10	007,69
Беневенто	23 октября 2017	30 июня 2018	29	6	3	20	020,69
Сассуоло	1 июля 2018	24 мая 2021	120	43	36	41	035,83
Шахтёр (Донецк)	25 мая 2021	11 июля 2022	30	20	5	5	066,67
Брайтон энд Хоув Альбион	18 сентября 2022	20 мая 2024	90	39	20	31	043,33
Олимпик Марсель	29 июня 2024	11 февраля 2026	69	40	9	20	057,97
Тоттенхэм Хотспур	31 марта 2026	н.в.	12	3	3	6	025,00
Всего			472	204	104	164	043,22

Фоджа

• Чемпион Серии C2 (группа C): 2002/03^[13]

ЧФР Клуж

• Чемпион Румынии (2): 2009/10, 2011/12^[13]
• Обладатель Кубка Румынии: 2010^[13]

• Лучший бомбардир Кубка Виареджо: 1997/98
• Премия Энцо Беарзота: 2022

Фоджа 1920

• Обладатель Кубка Италии Серии С: 2015/16

«Шахтёр» Донецк

• Обладатель Суперкубка Украины: 2021