Дансилхлорид
Дансилхлорид (5-(диметиламино)нафтален-1-сульфонил хлорид, англ. Dansyl chloride) — химическое соединение, которое взаимодействует с первичными аминогруппами алифатических и ароматических аминов, образуя при этом стабильные флуоресцентные сульфониламидные производные синего или сине-зелёного цвета.
Дансилхлорид широко используется для модификации аминокислот, особенно при секвенировании белков и анализе аминокислот.[2][3]
Флуоресценция сульфониламидных аддуктов может быть усилена в присутствии циклогептаамилозы.[4] Дансилхлорид нестабилен в диметилсульфоксиде, который нельзя использовать для приготовления растворов данного реагента.
Коэффициент экстинкции дансилхлоридных производных аминокислот играет важную роль для определения концентрации производного в растворе. Дансилхлорид представляет собой один из простейших сульфониламидных производных и часто используется в качестве начального реагента для синтеза других производных.
Для всех исследований, описанных ниже, длину волны поглощение принимают как максимум между 310 и 350 нм.
| Вид | Коэффициент экстинкции [1/M * 1/см] | Ссылка | Примечания |
|---|---|---|---|
| DNSC-белок | 3300 | Hartley, BS; V Massey. The active center of chymotrypsin: 1. Labelling with a fluorescent dye (англ.) // Biochimica et Biophysica Acta : journal. — 1956. — Vol. 21. — P. 58—70. — doi:10.1016/0006-3002(56)90093-2. | Для DNSC-белковых конъюгатов. Применяют для определения уровня мечения химотрипсина и овальбумина |
| DNSC | 4350 | Chen, R. F. Dansyl labeled proteins (англ.) // Analytical Biochemistry : journal. — 1968. — Vol. 25. — P. 412—416. — doi:10.1016/0003-2697(68)90116-4. | В бикарбонатном буфере; максимум смещается к ~315 нм |
| DNSC | 4550 | Weber, G. Polarized fluorescence of Protein Conjugates (англ.) // Biochemical Journal : journal. — 1952. — Vol. 51. — P. 145—155. | В водной среде; максимум смещается к 312 нм |
| DNSA | 4050 | Weber, G. Polarized fluorescence of Protein Conjugates (англ.) // Biochemical Journal : journal. — 1952. — Vol. 51. — P. 145—155. | В 60 % этаноле; измеряют на 329 нм |
| DNSC | 4000 | Molecular Probes Handbook: Coumarins, Pyrenes and Other Ultraviolet Light–Excitable Fluorophores (Section 1.7). Дата обращения: 12 июня 2009. Архивировано 11 апреля 2012 года. | Условия не указаны |
Что важно знать
| Дансилхлорид | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
5-(диметиламино)нафтален-1-сульфонил хлорид[1] |
| Хим. формула | C12H12ClNO2S |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 269,75 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 70 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 605-65-2 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 11801 |
| UNII | QMU9166TJ4 |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID2060543 |
| Рег. номер EINECS | 210-092-6 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | QK3688000 |
| ChEBI | 51907 |
| ChemSpider | 11308 |
| ECHA InfoCard | 100.009.175 |
Получение
Дансилхлорид может быть синтезирован при взаимодействии соответствующей кислоты с избытком оксихлорида фосфора (POCl3) при комнатной температуре.[5]
См. также
Примечания
naphthalene-1-sulfonyl_chloride_200.svg)