Дансилкадаверин
Дансилкадаверин (монодансилкадаверин; англ. monodansylcadaverine, MDC) — химическое соединение, флуоресцирующее производное кадаверина. Является ингибитором трансглутаминаз. Флуоресценция определяется наличием флюорофора — дансильной группы.
Общие сведения
| Дансилкадаверин | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
N-(5-аминопентил)-5-диметиламино-1-нафталенсульфонамид |
| Хим. формула | C17H25N3O2S1 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое |
| Молярная масса | 335,465 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 137 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 10121-91-2 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 4247 |
| UNII | I9N81SC5HD |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID40143788 |
| Рег. номер EINECS | 233-326-9 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 52007 |
| ChemSpider | 4098 |
| ECHA InfoCard | 100.030.284 |
Применение в клеточной биологии
Монодансилкадаверин находит несколько применений: ингибитор трансаминаз; флуоресцентный зонд, ковалентно связывающийся с трансаминазами на плазматической мембране клетки. Он также используется для ингибирования рецептор-опосредованного эндоцитоза, т. к. трансаминазы играют важную роль в организации клатриновых пузырьков. Монодансилкадаверин блокирует эндоцитоз альфа-2 макроглобулина, эпидермального фактора роста, Vesicular stomatitis virus.
В живых клетках используется как метка аутофагальных вакуолей.
См. также
Библиография
- Vázquez C.L., Colombo M.I. Assays to assess autophagy induction and fusion of autophagic vacuoles with a degradative compartment, using monodansylcadaverine (MDC) and DQ-BSA (англ.) // Meth. Enzymol. : journal. — 2009. — Vol. 452. — P. 85—95. — doi:10.1016/S0076-6879(08)03606-9. — PMID 19200877.
- Biederbick A., Kern H.F., Elsässer H.P. Monodansylcadaverine (MDC) is a specific in vivo marker for autophagic vacuoles (англ.) // European Journal of Cell Biology : journal. — 1995. — January (vol. 66, no. 1). — P. 3—14. — PMID 7750517.
- Schütze S., Machleidt T., Adam D., et al. Inhibition of receptor internalization by monodansylcadaverine selectively blocks p55 tumor necrosis factor receptor death domain signaling (англ.) // J. Biol. Chem. : journal. — 1999. — April (vol. 274, no. 15). — P. 10203—10212. — PMID 10187805.