Бензилцианид

Бензилциани́д (нитри́л фенилу́ксусной кислоты́, фенилацетонитри́л, α-циантолуо́л) — органическое соединение[2].

Общие сведения
Бензилцианид
Общие
Систематическое
наименование
2-​фенилацетонитрил, бензилцианид
Сокращения BnCN
Традиционные названия Бензилцианид, нитрил фенилуксусной кислоты, фенилацетонитрил, α-циантолуол, α-толуолнитрил
Рац. формула -
Физические свойства
Молярная масса 117,15 г/моль
Плотность 1,0205[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления -23,8 °C
 • кипения 233,9±0,2 °C
 • вспышки 106 °C
 • воспламенения 115 °C
 • самовоспламенения 498 °C
Классификация
Рег. номер CAS 140-29-4
3D model (JSmol) Интерактивная схема
PubChem
UNII
CompTox Dashboard EPA
Рег. номер EINECS 205-410-5
SMILES
InChI
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard
Безопасность
Предельная концентрация 0,8 мг/м³
ЛД50 78 мг/кг и 149 мг/кг (мыши и крысы)
Токсичность Класс опасности 2

История

Впервые был получен Станислао Канниццаро в 1855 году при взаимодействии цианида калия с бензилхлоридом.

Физические и химические свойства

Бесцветная жидкость с ароматическим запахом. Молярная масса составляет 117,15 г/моль, температура плавления −23,8 °C, кипения 233,9±0,2 °C (760 мм рт. ст), 107 °C (12 мм рт. ст)[2].

Смешивается с эфиром и спиртом в любых пропорциях, хорошо растворим в органических растворителях, нерастворим в воде[2].

Использование

Бензилцианид используется в фармацевтической промышленности для синтеза ряда лекарств[3]: бендазола (дибазола), фенакона, левокабастина[3], хлорфенамина[3][4], пириметамина[3], изоаминила, окселадина, пентапептида, пентоксиверина[5], триамтерена (дирениума)[6], алонимида, фенобарбитала[7], пентапиперида, дрофенина[3], дизопирамида[3], кетобемидона и петидина[3].

Также используется для получения бромбензилцианида и пестицида валексона (волатона, фоксима)[8].

Безопасность

Раздражает кожу и глаза. При горении выделяет токсичную синильную (цианистоводородную) кислоту.

Правовой статус

В США входит в список I химикатов Управления по борьбе с наркотиками.

В ЕС не включён в список контролируемых веществ в соответствии с директивой № 273/2004 Европейского парламента и Европейского совета[9].

В России бензилцианид в концентрации 40 % или более включён в таблицу III прекурсоров, оборот которых в Российской Федерации ограничен, и в отношении которых допускается исключение некоторых мер контроля[10].

Примечания

  1. David R. Lide. CRC Handbook of Chemistry and Physics. — 81st Edition. — 2000. — С. 3—23. — ISBN 978-0-84930-481-1.
  2. 1 2 3 Смирнов, 1988.
  3. 1 2 3 4 5 6 7 William Andrew Publishing. Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia. — 3rd Edition. — Elsevier Science, 2008. — С. 182, 936, 1362, 1369, 1505, 2036, 2157, 2259, 2554, 2620, 2660, 2670, 2924, 3032, & 3410. — 3846 с. — ISBN 978-0-81551-526-5.
  4. Berkoff, Charles E.; Rivard, Donald E.; Kirkpatrick, David; Ives, Jeffrey L. The Reductive Decyanation of Nitriles by Alkali Fusion (англ.) // Synthetic Communications : journal. — 1980. — Vol. 10, no. 12. — P. 939—945. — doi:10.1080/00397918008061855.
  5. Bub, Oskar; Friedrich, Ludwig. Cough Remedies (неопр.) // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — 2000. — doi:10.1002/14356007.a08_013.
  6. Hropot, Max; Lang, Hans-Jochen. Diuretics (неопр.) // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — 2000. — doi:10.1002/14356007.a09_029.
  7. Furniss, Brian; Hannaford, Antony; Smith, Peter; and Tatchell, Austin. Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Ed (англ.). — London: Longman Science & Technical, 1996. — P. 1174—1179. — ISBN 9780582462366.
  8. Bungardt, Edwin; Mutschler, Ernst. Spasmolytics (неопр.) // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — 2000. — doi:10.1002/14356007.a24_515.
  9. European Parliament and Council Regulation No. 273/2004 Архивная копия от 6 сентября 2013 на Wayback Machine (англ.)
  10. Постановление Правительства РФ от 30.06.98 N 681 — Редакция от 07.02.2024 — Контур.Норматив. normativ.kontur.ru. Дата обращения: 19 ноября 2025.

Литература