Бензилцианид
Бензилциани́д (нитри́л фенилу́ксусной кислоты́, фенилацетонитри́л, α-циантолуо́л) — органическое соединение[2].
Что важно знать
| Бензилцианид | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2-фенилацетонитрил, бензилцианид |
| Сокращения | BnCN |
| Традиционные названия | Бензилцианид, нитрил фенилуксусной кислоты, фенилацетонитрил, α-циантолуол, α-толуолнитрил |
| Рац. формула | - |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 117,15 г/моль |
| Плотность | 1,0205[1] |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | -23,8 °C |
| • кипения | 233,9±0,2 °C |
| • вспышки | 106 °C |
| • воспламенения | 115 °C |
| • самовоспламенения | 498 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 140-29-4 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 8794 |
| UNII | 23G40PRP93 |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID2021492 |
| Рег. номер EINECS | 205-410-5 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 25979 |
| ChemSpider | 13839308 |
| ECHA InfoCard | 100.004.919 |
| Безопасность | |
| Предельная концентрация | 0,8 мг/м³ |
| ЛД50 | 78 мг/кг и 149 мг/кг (мыши и крысы) |
| Токсичность | Класс опасности 2 |
История
Впервые был получен Станислао Канниццаро в 1855 году при взаимодействии цианида калия с бензилхлоридом.
Физические и химические свойства
Бесцветная жидкость с ароматическим запахом. Молярная масса составляет 117,15 г/моль, температура плавления −23,8 °C, кипения 233,9±0,2 °C (760 мм рт. ст), 107 °C (12 мм рт. ст)[2].
Смешивается с эфиром и спиртом в любых пропорциях, хорошо растворим в органических растворителях, нерастворим в воде[2].
Использование
Бензилцианид используется в фармацевтической промышленности для синтеза ряда лекарств[3]: бендазола (дибазола), фенакона, левокабастина[3], хлорфенамина[3][4], пириметамина[3], изоаминила, окселадина, пентапептида, пентоксиверина[5], триамтерена (дирениума)[6], алонимида, фенобарбитала[7], пентапиперида, дрофенина[3], дизопирамида[3], кетобемидона и петидина[3].
Также используется для получения бромбензилцианида и пестицида валексона (волатона, фоксима)[8].
Безопасность
Раздражает кожу и глаза. При горении выделяет токсичную синильную (цианистоводородную) кислоту.
Правовой статус
В США входит в список I химикатов Управления по борьбе с наркотиками.
В ЕС не включён в список контролируемых веществ в соответствии с директивой № 273/2004 Европейского парламента и Европейского совета[9].
В России бензилцианид в концентрации 40 % или более включён в таблицу III прекурсоров, оборот которых в Российской Федерации ограничен, и в отношении которых допускается исключение некоторых мер контроля[10].
Примечания
Литература
- Смирнов С. К. Бензилцианид // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1: А — Дарзана. — С. 261. — 623 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-008-8.
