Азобисизобутиронитрил

Азобисизобутиронитрил разлагается при нагревании свыше 40 °C с выделением газообразного азота с образованием двух 2-цианопроп-2-ильных радикалов:

Радикалы, образующиеся при разложении азобисизобутиронитрила, могут инициировать свободнорадикальную полимеризацию и другие реакции, инициированные радикалами. Например, смесь стирола и малеинового ангидрида в толуоле будет полимеризоваться при нагревании с образованием сополимера при добавлении ДАК. Другим примером радикальной реакции, которая может быть инициирована ДАК, является гидрогалогенирование алкенов против правила Марковникова.

ДАК можно использовать в качестве радикального инициатора бромирования в реакции Воля — Циглера.

Как было отмечено выше ДАК, разлагается с образованием 2-циано-2-пропильного радикала при нагревании, который затем отщепляет водород от гидрида трибутилолова. В результате образуется радикал трибутилолова, который можно использовать во многих реакциях. Например, этот радикал можно использовать для удаления брома из алкена.

Реакция начинается с разложения ДАК на 2-циано-2-пропильные радикалы, которые отрывают водород от HBr, оставляя радикал брома. Радикал брома далее присоединяется к алкену. При гидрогалогенировании алкена с использованием ДАК региоселективность галогена происходит против правила Марковникова.

• Из ацетона, цианида натрия и сульфата гидразина через 2,2'-циангидразо-бис-пропан^[1][2]:

• Из ацетонциангидрина и гидразина с последующим окислением^[3]:

  ${\displaystyle {{\ce {2(CH3)2C(CN)OH + N2H4 -> [(CH3)2C(CN)]2N2H2 + 2H2O}}}}$

  ${\displaystyle {{\ce {[(CH3)2C(CN)]2N2H2 + Cl2 -> [(CH3)2C(CN)]2N2 + 2 HCl}}}}$

• Инициатор радикальной полимеризации^[4];
• Соинициатор в реакции Бартона^[5];
• Инициатор в реакции Воля-Циглера^[5];
• Соинициатор в реакции Дауда^[5];
• Соинициатор в реакции Уина-Сторка^[5].

Азобисизобутиронитрил весьма ядовит, поскольку при термическом разложении ДАК образуется высокотоксичный тетраметилсукционитрил. Однако ДАК гораздо безопаснее в использовании, чем бензоилпероксид, потому что риск взрыва намного меньше. Тем не менее ДАК считается взрывоопасным соединением, интенсивно разлагающимся при температуре выше 65 °C. При его применении рекомендуется использовать респиратор, защитные перчатки и очки.