Sleepy Hollow (песня)

«Sleepy Hollow», как и весь альбом Pegasus был слит в сеть в августе 2020. Впервые официально песня была анонсирована 3 октября 2020 в Instagram, в этот же день Trippie Redd опубликовал обложку Pegasus. Для выпуска сингла было необходимо собрать 30000 комментариев под постом с анонсом. После достижения цели Trippie Redd опубликовал обложку и дату выпуска^[2][3].

«Sleepy Hallow» является короткой песней, продолжительностью чуть менее двух минут. В Uproxx отметили, что «несмотря на краткость песни, Trippie максимально использует её, вложив в неё хороший текст, он энергично течёт по захватывающему, быстро развивающемуся инструменталу песни»^[4].

На обложке изображён Trippie Redd в образе персонажа ирландской мифологии всадника без головы, которого он упоминает в песне^[5].

В лирическом видео на песню Trippie Redd ходит в маске по лесу и ищет свою жертву. Видеоклип выполнен в кроваво-красном цвете, в стиле Хэллоуина^[6].