(S)-1-Амино-2-метоксиметилпирролидин
(S)-1-Амино-2-метоксиметилпирролидин (SAMP) — органическое вещество, замещённый пирролидин. Предложен в 1970-е годы Эндерсом в качестве хирального вспомогательного реагента для проведения ряда стереоселективных реакций[1].
Общие сведения
| (S)-1-Амино-2-метоксиметилпирролидин[1] | |
|---|---|
| Общие | |
| Сокращения | SAMP |
| Хим. формула | C6H14N2O |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветная жидкость |
| Молярная масса | 130,19 г/моль |
| Плотность | 0,977 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • кипения | 186-187 °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | р. |
| • в эфире | р. |
| • в дихлорметане | р. |
| Вращение | от –80 до –82° (индивид. вещество)° |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,4650 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 59983-39-0 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 7156993 |
| Рег. номер EINECS | 672-763-3 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ECHA InfoCard | 100.198.287 |
![{\displaystyle [\alpha ]_{D}}](https://ru.ruwiki.ru/api/rest_v1/media/math/render/svg/429fc012b121ba581ec80c25ca5c4e5635452410)
Получение
Химические свойства
SAMP (как и его энантиомер RAMP) широко применяется в стереоселективном синтезе как хиральный вспомогательный реагент. Подход включает в себя несколько стадий:
- SAMP вводят в реакцию с карбонильными соединениями, получая соответствующие хиральные гидразоны;
- эти гидразоны затем вводят во взаимодействие с сильным основанием (стадия металлирования), получая азаеноляты;
- азаеноляты обрабатывают тем или иным электрофильным реагентом, получая продукт алкилирования, альдольной реакции и др. в зависимости от выбранного электрофила и цели синтеза;
- вспомогательный остаток SAMP удаляют из продукта[1].
Примечания
Литература
- Enders D., Klatt M., Chidara S., Lin Y.-M. (S)-1-Amino-2-methoxymethylpyrrolidine (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2009. — doi:10.1002/047084289X.ra092.pub2.
Ссылки
- ИК-спектр SAMP (англ.). Sigma-Aldrich. Дата обращения: 29 июля 2019. Архивировано из оригинала 20191229 года.
- КР-спектр SAMP (англ.). Sigma-Aldrich. Дата обращения: 29 июля 2019. Архивировано из оригинала 20191229 года.