Бензиловый спирт

Pause
ИИ-обзор статьи
Бензиловый спирт — органическое соединение, простейший ароматический спирт, применяемый в парфюмерии, фармакологии и в качестве пищевой добавки E1519.
Физические свойства бензилового спирта
Бензиловый спирт — бесцветная жидкость со слабым приятным запахом, кипит при 205,8 °C, плотность при 20 °C составляет 1,0455 г/см³. Он хорошо растворим в органических растворителях и жидких диоксиде серы и аммиаке, в воде растворяется ограниченно — 4 г на 100 г воды.
Химические реакции бензилового спирта
Бензиловый спирт взаимодействует с щелочными и щелочноземельными металлами, образуя бензилат натрия. С трёххлористым фосфором он дает бензилхлорид, а с уксусным ангидридом — бензилацетат.
Встречаемость в эфирных маслах
Бензиловый спирт встречается в природе в эфирных маслах, например жасминном, гвоздичном и перуанском бальзаме, как в свободном виде, так и в форме сложных эфиров бензойной, салициловой и уксусной кислот.
Омыление бензилхлорида
Бензиловый спирт получают омылением бензилхлорида. Реакцию проводят в основном в присутствии щёлочи.
Реакция Канниццаро
Альтернативным методом является действие щёлочи на смесь бензойного альдегида и формальдегида. Этот процесс соответствует реакции Канниццаро. Оба метода используются для синтеза бензилового спирта.
Растворитель лаков и антисептик для инъекций
В производстве бензиловый спирт применяется как растворитель лаков. В фармакологии он используется для обеззараживания масляных растворов препаратов, предназначенных для внутримышечного введения.

Бензиловый спирт (фенилкарбинол, фенилметанол, гидроксиметилбензол) — органическое соединение, простейший ароматический спирт, C6H5CH2OH.

Общие сведения
Бензиловый спирт
Общие
Хим. формула C7H8O
Физические свойства
Молярная масса 108,14 г/моль
Плотность 1,045 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления -15 °C
 • кипения 205 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 15,4
Оптические свойства
Показатель преломления 1,5396
Классификация
Рег. номер CAS 100-51-6
3D model (JSmol) Интерактивная схема
PubChem
UNII
CompTox Dashboard EPA
Рег. номер EINECS 202-859-9
SMILES
InChI
Кодекс Алиментариус E1519
RTECS DN3150000
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard
Безопасность
NFPA 704
Огнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 1: Воздействие может вызвать лишь раздражение с минимальными остаточными повреждениями (например, ацетон)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
1
1
0

Свойства

Бесцветная жидкость со слабым приятным запахом; tкип 205,8 °C; плотность 1045,5 кг/м³ (1,0455 г/см³) при 20 °C. Бензиловый спирт хорошо растворим в органических растворителях и жидких SO2 и NH3, в 100 г воды растворяется 4 г бензилового спирта.

Химические свойства

Взаимодействие с щелочными и щелочноземельными металлами:

образуется бензилат натрия.

Взаимодействие с трёххлористым фосфором — образуется бензилхлорид

Взаимодействие с уксусным ангидридом — образуется бензиловый эфир уксусной кислоты (бензилацетат):

Нахождение в природе

В свободном состоянии или в виде сложных эфиров бензойной, салициловой и уксусной кислот бензиловый спирт содержится в эфирных маслах, например жасминном, гвоздичном, перуанском бальзаме и др.

Получение

Получают бензиловый спирт омылением бензилхлорида в основном в присутствии щёлочи:

а также действием щёлочи на смесь бензойного альдегида и формальдегида:

(см. Реакция Канниццаро).

Применение

Бензиловый спирт применяют в парфюмерии, а также как растворитель лаков. Также применяется для обеззараживания масляных растворов препаратов для внутримышечного введения в фармакологии.

Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1519.

Литература

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.

Дополнительно по теме

Pause