1,1,2-Трифтор-2-хлорэтилен
1,1,2-Трифтор-2-хлорэтилен — относится к фторолефинам — алкенам, в которых один или несколько атомов водорода замещены атомами фтора. Является непредельным фторорганическим соединением и служит в качестве мономера (Мономер-3) для производства фторкаучука СКФ-32 — сополимера с Мономером-2.
Общие сведения
| 1,1,2-Трифтор-2-хлорэтилен | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
1,1,2-Трифтор-2-хлорэтилен |
| Традиционные названия |
Трифторхлорэтилен, Перфторвинилхлорид, Мономер-3 (М-3), Хлортрифторэтилен, Трифторвинилхлорид |
| Хим. формула | C2F3Cl |
| Рац. формула | CF2CFCl |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветный газ |
| Молярная масса | 116,47 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | -157,9 °C |
| • кипения | -26,8 °C |
| Критическая точка |
температура: 106,2 °C давление: 4,07 МПа плотность: |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | 0 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 79-38-9 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 6594 |
| UNII | AF215GW34G |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID3026485 |
| Рег. номер EINECS | 201-201-8 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChemSpider | 6345 |
| ECHA InfoCard | 100.001.093 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 268 мг/кг[1] |
| Токсичность | 5 мг/м³[2][3] |
| NFPA 704 | |
Свойства
Бесцветный газ. Очень плохо растворим в воде, и хорошо — в органических растворителях. Токсичное вещество, все работы с которым проводятся с эффективной вентиляцией. В расплаве имеет высокую вязкость, поэтому трудно перерабатывается литьём под давлением. С воздухом в концентрации 28,5—35,2 % образует взрывоопасные смеси.
Хранят в стальных баллонах; для предупреждения самопроизвольной полимеризации вводят ингибиторы (1 %) — трибутиламин или дипентен.
Мономер-3 сравнительно легко полимеризуется при повышенной температуре и умеренном давлении в присутствии перекисных катализаторов. Под влиянием других инициаторов радикальных реакций, например облучения, образуется полимер с более высоким молекулярным весом. При хранении газообразного мономера на свету часто наблюдается медленная самопроизвольная полимеризация. Основным промышленным способом получения политрифторхлорэтилена является водно-эмульсионная полимеризация в присутствии персульфата аммония или калия, а также перекиси бария или цинка.[4].
Трифторхлорэтилен легко гидролизуется водой и взаимодействует с кислородом воздуха, особенно в присутствии воды.
Получение
Трифторхлорэтилен можно получать пиролитическим дегидрохлорированием 1,1,2-Трифтор-2,2-дихлорэтана на контакте, в качестве которого используют битое стекло, при температуре 560—575 °С[5]:
Другая реакция основана на дегалогенировании 1,1,2-Трифтор-1,2,2-трихлорэтана порошкообразным цинком в среде кипящего абсолютного спирта:
Вместо спирта можно применять безводный диоксан, глицерин или целлозольв.
Применение
Применяется, главным образом, для производства политрифторхлорэтилена (сополимера мономера-3 с мономером-2), а также как охладитель в производственных процессах при низкой температуре.
См. также
Ссылки
- Химический энциклопедический словарь / гл.ред. И.Л.Кнунянц. — М.: Сов. энциклопедия, 1983. — С. 638. — 792 с.