Этилнитрат

Бесцветная, легко подвижная жидкость с приятным запахом, Т_пл −94,6 °C^[1], −102 °C^[2], Т_кип 87,2 °C^[1], (74,35 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) вода 22 % этилнитрат 78 %) (61,77 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) метиловый спирт 57 % этилнитрат 43 %), d²⁰₄ 1,1084 г/см^{3 [1]}, 1,1076 г/см^{3 [3]} n²⁰_D 1,3852^[1] ΔH_обр −499,5 ккал/кг ^[2]. Этилнитрат плохо растворяется в воде (1,3 г/100 мл при 35 °C и 3,09 г/100мл 55 °C) ^{[вставить ссылку]}, хорошо в спирте и большинстве органических растворителей, образует азеотропные смеси (с 22 % воды Т_кип 74,35 °C, с 57 % метилового спирта Т_кип 61,77 °C) ^{[вставить ссылку]}

В кислой и щелочной среде этилнитрат легко гидролизуется с образованием этилового спирта. В присутствии оснований этилнитрат способен нитровать амины, ароматические и алифатические соединения, содержащие активные СН₂-группы, а также может выступать в качестве алкилирующего агента для аминов, сульфидов, азидов и некоторых других соединений ^[1,3]. Восстановление этилнитрата различными реагентами, такими как FeCl₂, LiAlH₄, N₂H₄ и некоторыми другими, приводит к образованию этанола с высокими выходами ^[3].

Действие этилнитрата сходно с действием других эфиров азотной кислоты (Нитроглицерин, Эринит, мононитроизосорбид) и азотистой кислоты, как например амилнитрита. В организме расщепляется до NO, который катализирует выделение циклического гуанозинмонофосфата, являющегося вазодилататом, в результате чего Этилнитрат, как и остальные нитраты и нитриты, оказывает сосудорасширяющее действие, в основном на вены. Это приводит к головным болям и тахикардии у работающих с подобными веществами. Так же этилнитрат токсичен, способен окислять гемоглобин в метгемоглобин, вызывает головную боль, головокружение и учащенное сердцебиение ^[1,3].

Этилнитрат взрывоопасен, скорость детонации 5800 м/сек (при плотности 1,1 г/см³)^[2]. Расширение в свинцовой бомбе 420 см³/10 г^[2], 345мл ^{[вставить ссылку]}, теплота взрыва (Н₂О_ж) 993 ккал/кг^[2], в непрочной оболочке детонирует неустойчиво, в прочной оболочке (стальная труба диаметром 27 мм, толщина стенки 3 мм) устойчивая детонация возникает от промежуточного детонатора, содержащего 40 г ТЭНа. Этилнитрат способен взрываться при контакте со щелочными металлами, легко образует взрывчатые смеси с воздухом при комнатной температуре нижний КПВ 3,8 % ^[1,2].

1. 200г чистой азотной кислоты (1,4) кипятят с 2г азотнокислой мочевины, охлаждают и смешивают с 150г абсолютного спирта. После прибавления 50г азотнокислой мочевины отгоняют на водяной бане примерно 2/3 жидкости, в перегонную колбу по каплям приливают равный отогнанному объём смеси 4 частей азотной кислоты, прокипяченной с 1 % мочевины, и 3 частей спирта. С помощью указанного количества мочевины можно получить 2-3 кг этилнитрата. Продукт выделяют водой, сушат хлористым кальцием и перегоняют на водяной бане. Температура кипения 86 °C ^[4]