Хитозан

Pause

Хитоза́н — аминосахар, производное линейного полисахарида, макромолекулы состоят из случайно связанных β-(1-4) D-глюкозаминовых звеньев и N-ацетил-D-глюкозамин. Получают хитозан из пчелиного хитина, в природе встречается в клеточных стенках клеток грибов отдела Zygomycota (в комплексе с хитином) и панцирях ракообразных. Хитозан — катионный полисахарид основного характера. Достигнут уровень очистки до 85 %.

Общие сведения
Хитозан
Общие
Традиционные названия хитозан, деацетилхитин, поли-D-глюкозамин
Хим. формула (С12H22O8N2)n
Внешний вид белый (или слегка кремовый) порошок, растворимый в воде
Физические свойства
Примеси хитин, короткоцепочечные аминосахара
Химические свойства
Изоэлектрическая точка 6,5
Классификация
Рег. номер CAS 9012-76-4
3D model (JSmol) Интерактивная схема
PubChem
UNII
CompTox Dashboard EPA
Рег. номер EINECS 618-480-0
SMILES
InChI
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard

Химические свойства

По своей химической структуре хитозан относится к полисахаридам, мономером хитина является N-ацетил-1,4-b-D-глюкопиранозамин.

Молекула хитозана содержит в себе большое количество свободных аминогрупп, что позволяет ему связывать ионы водорода и приобретать избыточный положительный заряд. Отсюда и идёт свойство хитозана, как хорошего анионита.

Это также объясняет способность хитозана связывать и прочно удерживать ионы различных металлов (в том числе и радиоактивных изотопов, а также токсичных элементов).

Хитозан способен образовывать большое количество водородных связей. Поэтому он может связать большое количество органических водорастворимых веществ (бактериальные токсины и токсины, образующиеся в процессе пищеварения).

Хитозан плохо растворим в воде. Это связано с тем, что в воде происходит протонирование NH2-групп, что затрудняет растворение (при этом низкомолекулярный хитозан, например с ММ=20, 38 кДа, является водорастворимым). При этом он довольно хорошо растворяется в растворах соляной и уксусной кислот. В растворах органических дву- и трикарбоновых кислот, например лимонной, щавелевой и янтарной, не растворяется, поскольку данные кислоты образуют межмолекулярные ионные сшивки между аминогрупами соседних цепей хитозана. Может удерживать в своей структуре растворитель, а также растворённые в нём вещества. В растворённом виде хитозан обладает большим сорбирующим эффектом, чем в нерастворённом.

Из-за эффекта молекулярного сита и гидрофобных взаимодействий, хитозан может связывать предельные углеводороды, жиры и жирорастворимые соединения.

Расщепить хитин и хитозан до N-ацетил-D-глюкозамина и D-глюкозамина можно под действием микробных ферментов таких как хитиназы и хитобиазы. Именно благодаря этому хитозан полностью биологически разрушим и не загрязняет окружающую среду.[1]

Производство

Хитозан получают из хитина из панцирей красноногих крабов или из низших грибов путём удаления ацила (карбонового соединения), который придаёт жёсткость хитину.

Хитозан впервые был получен в 1859 году физиологом Шарлем Руже.

undefined

Единственным источником хитозана является хитин. В природе встречается в клеточных стенках зигомицетов (в частности — мукор)

Известно, что панцири ракообразных дорогостоящи. Поэтому, несмотря на то, что есть 15 способов получения из них хитина, был поставлен вопрос о получении хитина и хитозана из других источников, среди которых рассматривались мелкие ракообразные и насекомые.

Одомашненные и поддающиеся разведению насекомые в силу своего быстрого воспроизводства могут обеспечить большую биомассу, содержащую хитин.

Применение

На его основе изготавливаются препараты-гемоста́тики, применяемые в кровоостанавливающих повязках, бинтах и шприцах-аппликаторах. Это связано с самой высокой безвредностью хитозана для человеческого организма среди полисахаридов[3].

Хитозан способен в определённой мере связываться с молекулами жира в пищеварительном тракте. Жир, связанный с хитозаном, не усваивается и выводится из организма. Хитозан применяется как средство, способствующее снижению веса, а также для улучшения холестеринового обмена и перистальтики кишечника. Исследования показали, что применение хитозана при ожирении не эффективно[4].

Для хитозана характерны мукоадгезивные свойства, то есть способность к прилипанию к слизистым оболочкам[5]. Эти свойства хитозана активно используются для создания лекарственных форм, поступающих в организм через слизистые оболочки. Хитозан и его производные с успехом используются для доставки лекарств через нос[6], слизистые мембраны глаз[7], а также ротовую полость[8].

Благодаря своей катионной природе, хитозан способен образовывать нерастворимые полиэлектролитные комплексы с анионными полимерами. Эта способность используется в технологиях капсулирования. Показано успешное применение хитозана в качестве покрытий капсул из альгината, содержащих живые бактерии — пробиотики.[9] Такие покрытия позволяют доставлять бактерии в кишечник и защищают их от пагубного действия кислой среды желудка.

Хитозан вызывает интерес исследователей из-за большого разнообразия антибактериальной активности, а также из-за того, что является нетоксичным, наиболее биосовместимым и биоразлагаемым полимерным веществом. Хитозан является хорошим кандидатом на использование в качестве упаковочного материала. Антибактериальные биополимерные плёнки на основе хитозана и различных натуральных продуктов (имбирь, куркумин и корица), которые, как было доказано в исследованиях in vitro, подавляют рост бактерий[10].

Так же имеются сообщения об использовании хитозана в качестве матрицы-носителя аффинной хроматографии[11].

Примечания

  1. ↑ [Химическая структура и свойства ХИТИНА и ХИТОЗАНА.]
  2. ↑ Shahidi, F. and Synowiecki, J. Isolation and characterization of nutrients and value-added products from snow crab (Chionoecetes opilio) and shrimp (Pandalus borealis) processing discards (англ.) // Journal of Agricultural and Food Chemistry : journal. — American Chemical Society, 1991. — Vol. 39. — P. 1527—1532. Архивировано 29 сентября 2007 года.
  3. ↑ Иван Александрович Федотов, Александр Евгеньевич, Федотов Юрий Михайлович Калацкий, Марина Викторовна Жуйкова, Артем Сергеевич Арапов. Гемостатический материал, гемостатическое средство и перевязочный материал на его основе (англ.). — 2016. — August.
  4. ↑ A. B. Jull et al., Chitosan for overweight or obesity, Cochrane Database of Systematic Reviews, 2008, Issue 3, CD003892.
  5. ↑ Sogias I.A., Williams A.C., Khutoryanskiy V.V. Why is chitosan mucoadhesive? Biomacromolecules, 9, 1837—1842 (2008)
  6. ↑ Casettari L., Illum L. Chitosan in nasal delivery systems for therapeutic drugs // Journal of Controlled Release. — 2014. — № 190. — С. 189—200.
  7. ↑ Qu X., Khutoryanskiy V.V., Stewart A., Rahman S., Papahadjopoulos-Sternberg B., Dufes C., McCarthy D., Wilson C.G., Lyons R., Carter K.C., Schätzlein A., Uchegbu I.F. Carbohydrate-based micelle clusters which enhance hydrophobic drug bioavailability by up to 1 order of magnitude // Biomacromolecules. — 2006. — № 7/12. — С. 3452—3459.
  8. ↑ Koland M., Charyulu R.N., Vijayanarayana K., Prabhu P. In vitro and in vivo evaluation of chitosan buccal films of ondansetron hydrochloride // Int J Pharm Investig.. — 2011. — № 1(3). — С. 164—171.
  9. ↑ Cook M.T., Tzortzis G., Charalampopoulos D., Khutoryanskiy V.V. Production and evaluation of dry alginate-chitosan microcapsules as an enteric delivery vehicle for probiotic bacteria // Biomacromolecules. — 2011. — № 12(7). — С. 2834—2840.
  10. ↑ Khadiga Ahmed Ismail, Ahmad El Askary, M. O. Farea, Nasser S. Awwad, Hala A. Ibrahium. Perspectives on composite films of chitosan-based natural products (Ginger, Curcumin, and Cinnamon) as biomaterials for wound dressing (англ.) // Arabian Journal of Chemistry. — 2022-04-01. — Vol. 15, iss. 4. — P. 103716. — ISSN 1878-5352. — doi:10.1016/j.arabjc.2022.103716.
  11. ↑ Гарипова М.И. Химия пептидных соединений. https://xn--80abvyzg.xnp1ai/%D1%81%D1%82%D1%83%D0%B4%D0%B5%D0%BD%D1%82%D0%B0%D0%BC/uchebnoe_posobie_himiya_peptidnyh_soedineniy.pdf. ГОУВПО Башкирский государственный университет (2016).

Ссылки

Pause