Химические свойства фенола

Хими́ческие сво́йства фено́ла. Фенол (гидроксибензол, карболовая кислота) — органическое соединение с химической формулой С₆H₅OH. Его химические свойства обусловлены наличием бензольного кольца и гидроксильной группы (-OH). Взаимное влияние этих фрагментов (электронодонорный мезомерный эффект OH-группы и электроноакцепторный индуктивный эффект) обуславливает высокую реакционную способность фенола, которая реализуется в реакциях с участием как гидроксила, так и бензольного ядра. Проявляет химические свойства спиртов и ароматических углеводородов^[1].

Обладает слабыми кислотными свойствами (более сильными, чем у спиртов).

Взаимодействие с активными металлами:

${{\ce {2C6H5OH + 2Na -> 2C6H5ONa + H2 ^}}}$ .

Взаимодействие со щелочами с образованием фенолятов:

${{\ce {C6H5OH + NaOH -> C6H5ONa + H2O}}}$ ^[2].

Разложение под действием сильных кислот:

${{\ce {C6H5ONa + H2SO4 -> C6H5OH + NaHSO4}}}$ .

Образование простых и сложных эфиров:

${{\ce {C6H5ONa + CH3COCl -> C6H5OCOCH3 + NaCl}}}$ .

${{\ce {C6H5ONa + CH3I -> C6H5OCH3 + NaI}}}$ .

Этерификацию фенола проводят более активными ацилирующими агентами — хлорангидридами или ангидридами кислот (реакция Шоттен-Баумана). Фенилацетат образуется в присутствии щелочи, которая нейтрализует выделяющуюся кислоту.

Фенол — слабая кислота. Угольная кислота вытесняет его из фенолятов^[3]:

${{\ce {C6H5ONa + H2O + CO2 -> C6H5OH + NaHCO3}}}$ . Это указывает на положение фенола в ряду кислотности (между угольной кислотой и спиртами).

Фенол вступает в реакции электрофильного замещения по ароматическому кольцу. Гидроксильная группа является сильным ориентантом I рода (+M-эффект), активируя орто- и пара-положения бензольного кольца. Реакции идут в мягких условиях без катализатора^[4].

Галогенирование — взаимодействие с бромной водой (качественная реакция на фенол):

${{\ce {C6H5OH + 3Br2 -> C6H2Br3OH + 3HBr}}}$ . Наблюдается выпадение белого осадка 2,4,6-трибромфенола. Для получения моно-бромфенолов необходимы низкие температуры и неполярные растворители^[5].

Нитрование. Разбавленной азотной кислотой на холоду фенол нитруется с образованием смеси орто- и пара-нитрофенолов. Реакция демонстрирует активирующее влияние гидроксила (в отличие от бензола, требующего нитрующей смеси)

${{\ce {C6H5OH + 3HNO3 -> C6H2(NO2)3OH + 3H2O}}}$ .

Гидрирование:

${{\ce {2C6H5OH + 5H2 ->[t,p,kt] C6H11OH + C6H10O}}}$ .

Сульфирование. При температуре 20-25 °C образуется преимущественно орто-фенолсульфокислота, а при 100 °C — термодинамически более устойчивая пара-фенолсульфокислота.
Реакция Кольбе-Шмитта (карбоксилирование). Промышленно важная реакция синтеза салициловой кислоты. Фенолят натрия карбоксилируется углекислым газом при давлении и нагревании. Последующее подкисление дает салициловую кислоту^[4].

Одноэлектронное окисление (например, феррицианидом калия) приводит к образованию относительно стабильного феноксильного радикала, который димеризуется, образуя дифенохиноны. Сильные окислители (хромовая смесь) разрушают ароматическую систему, образуя хинон (п-бензохинон). Качественной реакцией на фенолы является образование окрашенных комплексов с хлоридом железа(III) (от фиолетового до синего, в зависимости от растворителя), обусловленное координацией железа с атомом кислорода фенольной группы^[6].

Фенол легко вступает в реакции поликонденсации с формальдегидом. В зависимости от pH среды и соотношения реагентов образуются новолачные (кислая среда, избыток фенола) или резольные (щелочная среда, избыток формальдегида) смолы. Это свойство является основой промышленности фенопластов^[5].

↑ Реутов О. А., Курц А. Л., Бутин К. П. Органическая химия: Учебник. В 4 ч. — 10-е изд.. — М.: Лаборатория знаний, 2023. — 568 с.
↑ Фенолы, Большая российская энциклопедия. Дата обращения: 24 апреля 2026.
↑ March's Advanced Organic Chemistry.
↑ ¹ ² Травень В. Ф. Органическая химия: Учебное пособие. В 3 т. — 8-е изд.. — М.: Лаборатория знаний, 2015. — Т. 2. — С. 381—400. — 550 с.
↑ ¹ ² Марч Дж. Органическая химия: Реакции, механизмы и структура. В 4 т.. — М.: Мир, 1987. — Т. 2. — 504 с.
↑ Реутов О. А., Курц А. Л., Бутин К. П. Органическая химия: Учебник. В 4 ч. — 10-е изд.. — М.: Лаборатория знаний, 2023. — 568 с.

Габриелян О. С. «Химия. 11 класс. Базовый уровень» — 2-е изд., стер. — М.: Дрофа, 2007—220 с.

Травень В. Ф. Органическая химия: Учебное пособие. В 3 т. — 8-е изд.. — М.: Лаборатория знаний, 2015. — Т. 2. — С. 381—400. — 550 с.
Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. «Химия. Основы общей химии. 11 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень» — 14-е изд., М.: Просвещение, 2012.

Правообладателем данного материала является АНО «Интернет-энциклопедия «РУВИКИ».
Использование данного материала на других сайтах возможно только с согласия АНО «Интернет-энциклопедия «РУВИКИ».

[1] Реутов О. А., Курц А. Л., Бутин К. П. Органическая химия: Учебник. В 4 ч. — 10-е изд.. — М.: Лаборатория знаний, 2023. — 568 с.

[2] Фенолы, Большая российская энциклопедия. Дата обращения: 24 апреля 2026.

[3] March's Advanced Organic Chemistry.

[:0-4] ¹ ² Травень В. Ф. Органическая химия: Учебное пособие. В 3 т. — 8-е изд.. — М.: Лаборатория знаний, 2015. — Т. 2. — С. 381—400. — 550 с.

[:1-5] ¹ ² Марч Дж. Органическая химия: Реакции, механизмы и структура. В 4 т.. — М.: Мир, 1987. — Т. 2. — 504 с.

[6] Реутов О. А., Курц А. Л., Бутин К. П. Органическая химия: Учебник. В 4 ч. — 10-е изд.. — М.: Лаборатория знаний, 2023. — 568 с.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

Химические свойства фенола

Реакции с участием гидроксильной группы

Реакции с участием бензольного кольца

Реакции окисления

Взаимодействие с альдегидами

Примечания

Литература

Категории