Качественные реакции на фенол

Ка́чественные реа́кции на фено́л — химические реакции, позволяющие идентифицировать фенол по внешним признакам.

Химическая реакция протекает по механизму электрофильного замещения в бензольном кольце. К раствору фенола по каплям добавляют бромную воду, происходит замещения водорода атомами брома в положениях 2, 4, 6:

${{\ce {C6H5OH + 3Br2 -> C6H2Br3OH v + 3HBr}}}$ .

Наблюдается мгновенное обесцвечивание бромной воды и выпадение белого осадка 2,4,6-трибромфенола^[1].

Качественная реакция с хлоридом железа(III) характерна для фенола и его производных. Происходит образования комплексных соединений железа с фенолом. Раствор окрашивается в голубой, синий или фиолетовый цвет, в зависимости от условий^[2].

${{\ce {6C6H5OH + FeCl3 -> [Fe(OC6H5)6]^{3-}{+}3H+ + 3HCl}}}$ .

Реакция проходит в нейтральной или слабокислой среде. Избыток кислоты может предотвратить появление окраски^[3].

В качественной реакции со щелочами проявляются кислотные свойства фенола. В результате такой реакции образуется фенолят:

${{\ce {C6H5OH + NaOH -> C6H5ONa + H2O}}}$ .

При пропускании углекислого раза через раствор фенолята натрия выделяется свободный фенол и наблюдается помутнение раствора:

${{\ce {C6H5ONa + CO2 + H2O -> C6H5OH v + NaHCO3}}}$ ^[4].

К раствору фенола добавляют разбавленную азотную кислоту. В результате такой реакции образуется смесь орто- и пара-нитрофенолов. Наблюдается светло-жёлтые кристаллы.

При действии концентрированной азотной кислотой образуется 2,4,6-тринитрофенол или пикриновая кислота. Наблюдаются кристаллы ярко-жёлтого цвета.

↑ Ким А. М. «Органическая химия: Учеб. пособие». — Новосибирск: Сиб. унив. изд-во, 2002.
↑ Тюкавкина Н. А., Бауков Ю. В. «Биоорганическая химия». — М.: Дрофа, 2008.
↑ Шабаров Ю. С. «Органическая химия: В 2-х кн.: Учебник для вузов». — М.: Химия, 1994.
↑ И. А. Шубников, И. И. Пестова, О. М. Захарова. Фенолы. Методические указания к выполнению лабораторных работ по органической химии. — Нижний Новгород: ННГАСУ, 2009.

Правообладателем данного материала является АНО «Интернет-энциклопедия «РУВИКИ».
Использование данного материала на других сайтах возможно только с согласия АНО «Интернет-энциклопедия «РУВИКИ».

[1] Ким А. М. «Органическая химия: Учеб. пособие». — Новосибирск: Сиб. унив. изд-во, 2002.

[2] Тюкавкина Н. А., Бауков Ю. В. «Биоорганическая химия». — М.: Дрофа, 2008.

[3] Шабаров Ю. С. «Органическая химия: В 2-х кн.: Учебник для вузов». — М.: Химия, 1994.

[4] И. А. Шубников, И. И. Пестова, О. М. Захарова. Фенолы. Методические указания к выполнению лабораторных работ по органической химии. — Нижний Новгород: ННГАСУ, 2009.

[1]

[2]

[3]

[4]

Качественные реакции на фенол

Реакция с бромной водой

Реакция с хлоридом железа(III)

Реакция со щелочами

Реакция нитрования

Примечания

Категории