Фторуксусная кислота

Фтору́ксусная кислота́ (монофторуксусная кислота) — фторорганическая карбоновая кислота, органическое вещество. По внешнему виду представляет собой бесцветные, легкоплавкие кристаллы.

Общие сведения
Фторуксусная кислота
Общие
Систематическое
наименование
фторуксусная кислота
Хим. формула FCH2COOH
Физические свойства
Состояние бесцветные кристаллы
Молярная масса 78,04 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 33 °C
 • кипения 165 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 2,58
Классификация
Рег. номер CAS 144-49-0
3D model (JSmol) Интерактивная схема
PubChem
UNII
CompTox Dashboard EPA
Рег. номер EINECS 205-631-7
SMILES
InChI
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard

Получение

Получают гидролизом эфиров фторуксусной кислоты, которые, в свою очередь, получают обменной реакцией эфиров хлоруксусной кислоты с фторидом калия.

Химические свойства

Обладает свойствами карбоновых кислот — даёт соли (называемые фторацетатами), эфиры, амиды, гидразиды.

Нахождение в природе

Натриевая соль (фторацетат натрия) содержится в южноафриканском ядовитом растении Dichapetalum cymosum, которое является причиной 8 % смертности крупного рогатого скота в Южной Африке[1], а также в ряде растений Австралии (роды Гастролобиум, Гомфолобиум (Gompholobium), Оксилобиум (Oxylobium), Акация).

Токсичность

Кислота и её производные высоко токсичные для всех млекопитающих. В организме кислота превращается во фторацетил-кофермент А, который в митохондриях блокирует фермент аконитазу, встраиваясь в цикл Кребса, отвечающий за аэробное дыхание клеток. Метаболизируется до фторлимонной кислоты. Полулетальная доза для различных видов млекопитающих от 0,07 до 7 мг/кг веса, для человека 5 мг/кг (перорально).

См. также

Примечания

  1. Kellerman T. S., TW Naude, N Fourie. The distribution, diagnoses and estimated economic impact of plant poisonings and mycotoxicosis in South Africa (англ.) // Onderstepoort Journal of Veterinary Research : journal. — 1996. — Vol. 63, no. 2. — P. 65—90. — PMID 8856758.

Литература

  • «Военная токсикология, радиобиология и медицинская защита». — Под ред. Куценко С. А. — СПб.: Фолиант, 2004. — С. 179.
  • «Справочник химика». — Т. 2. — Л.-М.: Химия, 1964. — стр. 1028—1029.
  • «Токсикологическая химия». — под ред. Плетеневой Т. В. — М.: ГЭОТАР-Медиа, 2005. — С. 404.
  • «Химическая энциклопедия». — Т. 5. — М.: Советская энциклопедия, 1999. — С. 531.
  • Yalkowsky S.H., Yan H., Jain P. «Handbook of aqueous solubility data». — 2nd ed. — CRC Press, 2010. — P. 27.
  • Альберт А. «Избирательная токсичность». — Т. 2. — М.: Медицина, 1989. — С. 299—300.
  • Франке З. «Химия отравляющих веществ». — Т. 1. — М.: Химия, 1973. — С. 387.